N月桂酰基谷氨酸的合成.pdf

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1、N月桂酰基谷氨酸的合称及其性能测定一、实验目的1、锻炼基本实验操作技能2、掌握基本仪器分析操作3、培养实验设计意识二、实验原理合成方法采用肖顿—鲍曼反应法。主要反应式如下1酰化RCOOH+SOCl2RCOCl+SO2+HCl2缩合RCOCl+HOOCCH(CH2)2COONa+NaOHRCONHCH(CH2)2COONa+NaCl+H2ONH2COOH3酸化RCONHCH(CH2)2COONa+HClRCONHCH(CH2)2COOH+NaClCOOHCOOH4成盐RCONHCH(CH2)2COOH+NaOHRCONHCH(CH2)2COOH+H2OCOOHC

2、OOH副反应：1月桂酰氯的水解生成的月桂酰氯会发生水解生成月桂酸2月桂酰氯与谷氨酸钠的羧基成酐反应三、实验用品月桂酸（0.5mol）、二氯化砜（0.9mol，1:1.8mol）、谷氨酸钠（1mol）、NaOH（摩尔分率30%）、盐酸（1：1）、丙酮、乙醇溶液、pH试纸四、实验仪器三口烧瓶、循环水式真空泵、旋转蒸发仪、水浴锅、pH计、烘箱、反应器（带搅拌子）五、实验步骤1.月桂酰氯的制备将一定量的月桂酸投入三口烧瓶(量为200.32g/mol，取0.5mol），与摩尔比是A（单因素）倍的SOCl2(缓慢滴加，0.9mol)，搅拌下于T1℃（80）下反应M（单因素

3、理论值2.5h，3.5h）小时，减压（或者常压）蒸馏出过量的SOCl2，之后油泵减压蒸馏收集月桂酰氯。可以红外光谱用吸收峰值1800cm-1，饱和基，（酸酐也被吸收，但第一部吴酸酐生成）2.N—酰基谷氨酸钠的制备向带有搅拌子的反应器中加入一定量的（1.5）谷氨酸钠（+水），用浓度为30%NaOH溶液调节pH（单因素）至10，在加入适量的丙酮与水的混合溶剂（Vw：Vacetone,2:1）充分搅拌下，同时向其中缓慢滴加0.5mol月桂酰氯原料和0.5mol浓度为30%的NaOH溶液，保持反应体系的温度维持在T2℃，保持pH在10～11之间，滴加完后升温至25℃再

4、反应2.5h。待反应完毕后，回收有机溶剂（旋转蒸发仪，温度，时间？），不同N-酰基谷氨酸钠后处理方式有差异。3.N-酰基氨基酸钠的准备向盛有N—酰基谷氨酸钠烧杯中加入盐酸溶液酸化至pH=1～2，加热到40℃，用一定量的乙醚，石油醚结晶出N—月桂酰谷氨酸。先溶解然后向其加入等量的浓度为30%的NaOH乙醇溶液。冷却析出后，过滤烘干得产品。4、性能测定4.1表面张力4.2临界胶束浓度4.3饱和吸附量4.4单个吸附分子所占的平均面积六、注意事项注意副反应酰氯极易溶解于水（主要额副反应），因此所用仪器必须干燥无水；亚硫酰氯与脂肪酸反应制备酰氯。副产物均为其他易于分离；

5、需先控制反应物料的比例（直到SOCl2增加至反应转化率无明显提高），因此需要先保持温恒定温度。之后在最佳比例给出的时候，确定温度。做一个系列，包括最佳温度的时候，确定配料比，反应时间，最佳pH(1)反应物摩尔比酰化反应中，谷氨酸钠必须过量，可以抑制酰氯的水解，提高酰化产率；若肌氨酸钠过量太多，将导致酰氯水解及生成酸酐的副反应发生。七、结果与讨论1、WhywehavetocontroltherateoftheflowbetweenlauricacidandSOCl2？2、HowdotheTaffectthereact？3、Whatmayhappeniftheti

6、mewerelessorlongerthanthetheoryone？4、WhythepHis11？5、Whatisthesurposetothecontroltheratebetweenwaterandacetone？6、WhyweshouldkeeptheT10℃？7、Makesomenecessaryfigures！8、WhymeshouldnotuseAlcoholbutEther？附录：1、月桂酸性质：CH3(CH2)10COOH，十二烷酸，饱和直链脂肪酸，溶解性：不溶解于水，摄入有毒，遇到强碱不反应。生产：工业生产方法可归纳为两类：一是从天然植物油

7、脂经过皂化或高温高压下分解得到；二是从合成脂肪酸中分离。2、氯化亚砜外观：淡黄色至红色、发烟液体，有强烈刺激气味。溶解性：在水中可分解为盐酸和亚硫酸，受潮会水解出SO2危险性：危险性较强，对眼睛、粘膜、皮肤和上呼吸道有强烈的刺激作用，可引起灼伤。吸入后，可能因喉、支气管痉挛、炎症和水肿而致死。中毒表现可有烧灼感、咳嗽、头晕、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。3、谷氨酸钠性质：HOOCCHNH2(CH2)2COONa，无颜色无气味的晶体溶解性：易溶解于水