硼酸催化合成N,N-二甲基-N’-月桂酰基-1,3-丙二胺及其同系物.pdf

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1、第6期化学世界·345·硼酸催化合成N，N-二甲基一N-月桂酰基一1，3一丙二胺及其同系物马夏坪，沈之芹。沙鸥，李应成。顾松园(中石化上海石油化工研究院，上海201208)摘要：以不同碳链长度的饱和脂肪酸、N，N一二甲基一1，3一丙二胺(DMAPA)为原料合成了N，N一二甲基一N一月桂酰基一1，3一丙二胺(C2DMAPA)及其同系物。通过改变反应温度、调节酸胺的摩尔比和加入的硼酸的比例，探索反应的优化条件。在酰胺化反应中，最优条件为，(脂肪酸)：(DMAPA)一1：1．8，在110℃反应6～8h，加入催化量的硼酸(5mol

2、)，收率为78～90％。产物用IR表征鉴定。关键词：N，N一二甲基一1，3一丙二胺；N，N-：-甲基一N一月桂酰基一1，3一丙二胺；两性表面活性剂；硼酸；催化中图分类号：TQ444．3文献标志码：A文章编号：0367—6358(2013)06—0345—04SynthesisofN，N—Dimethyl—N'-lauryl一1，3-propanediamineandItsHomologueswithBoricAcidCatalyst．MAXia—ping，SHENZhi—qin，SHAOu，LIYing—cheng，GUS

3、ong—yuan(ShanghaiResearchInstituteofPetrochemicalTechnology，Shanghai201208，China)Abstract：N，N-Dimethyl—N一lauryl一1，3一propanediamineanditshomologuesweresynthesizedfromdiffer—entkindsoffattyacidsandN，N-dimethyl一1，3-propanediamine(DMAPA)．Bychangingthereactiontem—perat

4、ure，adjustingthemoleratiooffattyacidandN，N-dimethyl一1，3-propanediamineandaddingdiffer—entproportionsofboricacid，theoptimalreactionoftheamidationreactionwereoftained，whichwereasfollows：n(fattyacids)：n(DMAPA)一1：1．8，theamountofboricacid5tool~，reactingtemperatureof110

5、℃andreactiontimeof6to8h．Theyieldwas78～9O．TheproductwascharacterizedbyIRspectrOscopy．Keywords：N，N—dimethyl—N一lauryl一1，3一propanediamine；N，N—dimethyl一1，3一propanediamine；ampho—tericsurfactant；boricacid；catalysis由于两性表面活性剂具有良好的去污、起泡和良的性能越来越受市场的青睐。乳化能力，耐硬水性好，对酸、碱和金属离子都比较

6、脂肪酰胺丙基甜菜碱的合成由脂肪酸和N，N一稳定，具有抗静电、杀菌、防腐、极低毒性和对皮肤、二甲基一1，3一丙二胺(DMAPA)的酰胺化反应以及季眼睛无刺激以及良好的生物降解性能，其有着广阔铵化反应两个部分组成[2]，是否能以高收率合成脂的应用前景[1矗]。而以脂肪酰胺丙基二甲基叔胺为肪酰胺丙基二甲基叔胺将是合成最终产物甜菜碱的基础的含酰胺丙基的甜菜碱类表面活性剂由于其优关键的一步[3]。收稿日期：2012—12—10；修回日期：2013—04—28作者简介：马夏坪(1981一)，男，博士，主要从事油田化学品的开发和提高采收

7、率工作。E-mail：maxp．sshy@sinopec．com。*联系人，E-mail：gusy．sshy@sinopec．tom。化学世界硼酸类催化剂是近些年来研究的一个热点，它1．2实验方法以高效、环保、反应条件温和、以及良好的选择性和N，N一二甲基一N一月桂酰基一1，3一丙二胺(C·z适应工业化生产，引起了研究者的普遍关注。酰胺DMAPA)及其同系物的合成在250mL四口烧瓶中的生成途径有多种，一般是将羧酸转变成更易反应进行。在氮气保护下，加入一定量的脂肪酸，N，N一的活泼中间体。例如，可以把羧酸先转化成酰氯或二甲

8、基一1，3一丙二胺(DMAPA)，5tool硼酸，甲苯活性酯，然后再与胺反应生成酰胺。但在实际生产溶解，在机械搅拌下，升温，在110oC反应6～8h中人们更希望由原料羧酸直接反应得到最终产物酰(实验过程中加入0．5nm分子筛吸水，使反应向正胺。有文献报道某些金属类催化剂如Sb(OEt)。，向进行)。减压