杂芳环芪类化合物的合成与表征.pdf

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1、分类号密级公开编号碎士研究被摩像伦式杂芳环芪类化合物的合成与表征学院（所、中心）化学科学与工程学院专业名称有机化学研究生姓名马手福学号导师姓名高诚伟职称教年月扉页论文独创性声明及使用授权本论文是作者在导师指导下取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，不存在剽窃或抄袭行为。与作者一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。现就论文的使用对云南大学授权如下：学校有权保留本论文（含电子版），也可以釆用影印、缩印或其他复制手段保存论文；学校有权公布论文的全部或部分内容，可以将论文用于

2、查阅或借阅服务；学校有权向有关机构送交学位论文用于学术规范审查、社会监督或评奖；学校有权将学位论文的全部或部分内容录入有关数据库用于检索服务。内部或保密的论文在解密后应遵循此规定）研究生签名：导师签名：日期：摘要摘要芪类化合物通常指的是二苯乙烯及其衍生物的统称。此类化合物的结构特征是含有芳基乙烯的共轭体系。白藜芦醇是芪类化合物中发现最早、研究深入，功能多样、应用广泛的一种天然产物。以白黎芦醇为代表的二苯乙烯化合物及其衍生物具有多种生物活性，如具有明显的抑制微生物、消除自由基、抑制肿瘤、抗血栓的作用，以及防治心脏病、高血脂症、预防心脑血管疾病等功效。因此，这类天然活

3、性成分的研宄与应用开发一直是热点之一。由于芪类化合物在植物中的含量少且来源有限，提取工艺复杂，成本较高，远远不能满足人们日益增长的需求。所以，由简单易得的原料出发来制备合成这类生物活性成分吸引着越来越多的化学工作者，并期望通过结构修饰或结构改造获得结构新颖、活性更高的生物活性分子。本文以取代苯甲酸或取代苯甲醇为原料，经过羟基甲基化、羧基还原、氯代反应制备得到相应的卤代烃，然后卤代烃与三苯基膦通过亲核取代反应得到相应的鳞盐，最后该三苯基盐在碱的作用下生成相应的磷叶立德。运用所制得的磷叶立德与杂环芳香酸及取代苯甲醛进行反应，成功实现特定构型的双键的构建，总共合成了个芪

4、类化合物。它们包括个取代苯基呋喃乙烯：，，，其中，为构型的混合物），个取代苯基噻吩乙烯（即：，，，和个取代二苯乙烯（即：。其中，个为文献未报道的化合物（即：。实验结果表明，在所选用的反应条件下，大多数可得到型芪类化合物，少数为型的芪类化合物，总产率一般是之间。所合成的芪类化合物通过核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱以及质谱等谱学技术进行了表征，确定了它们的化学结构。关键词：芪类化合物；杂芳环取代苯乙烯；白藜芦醇；反应AbstractAbstractStilbenecompoundsusuallyrefertogeneraltermsofdithienylethenean

5、ditsderivatives.Thestructurefeatureofthiskindofcompoundsisthatitcontainsaconjugatedsystemofdithienylethene.Resveratrolisakindofnaturalproductwhichwasearliestdiscoveredanddeepestresearchedbyscientists,andwhichversatilefunctionalandwidelyapplicableinstilbenecompounds.Therepresentativeco

6、mpound(resveratrol)anditsderivativeshavediversebiologicalactivities,suchas:inhibitingmicrobes，，，，，Absractboxal,andothersubstitutedbenzaldehyde.The39stilbeneswaresynthesizedtotally.Theyincluded121-substitutedphenyl-2-fuanethylenes(i.e.10a,10b,11a，，，’，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，；目录目录摘要第一章芪类化合物的

7、研究进展引言芪类化合物及其衍生物的生物活性抗氧化性抗微生物活性保护心血管作用抗癌活性免疫调节作用保护肝脏的作用抗老年痴呆作用降血脂作用芪类化合物及其衍生物的合成方法和反应反应偶联反应芪类化合物及其衍生物的结构测定本论文选题思路、意义及研宄内容第二章实验部分引言试剂和仪器中间体的制备合成路线实验步骤含芳基杂环芪类化合物的合成合成路线丨取代苯基呋喃乙烯化合物的合成目录取代苯基噻吩乙烯化合物的合成二苯乙烯类化合物的合成合成路线实验步骤第三章化合物的波谱数据芳基杂环芪类化合物的波谱数据取代二苯乙烯化合物的波谱数据第四章结果与讨论实验结果实验讨论中间体合成过程中反应条件体系

8、的影响芪类