有机碱催化的串联Michaelaldol反应合成四氢噻吩并杂环化合物Synthesis of four N-heterocyclic heterocyclic compounds by series Michaelaldol reaction catalyzed by organic base.pdf

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1、’瞄！纖ｆｔ巧嘯ｔ猶皆＇纖爹％！、＇’、＇’．＂＂＂分类号：聲，．密级：：：气二Ｖ齡纖．攀浴＇．心－：堤武巧Ｗ处＾策翁ｉ巧．Ｐ州＾１，崇毫ｐ｜《Ｗ％生学＆论文１有机碱催化的串联Ｍｉｃｈａｅｌ／ａｌｄｏｌ反应合成．．，‘：丰．论文题目（中文）四氨嗟吩并杂环化合物’：．ｓｔｅｒｅｏｓｅｅｃｖｅＳｎｔｈｅｓ－ｃｃＤｉａｌｔｉｉｓｏｆｉｈｅｔｅｒｏｃｌｉ５ｙｙ，－Ｔｅｔｒａｈｄｒｏ化ｉｏｐｈｅｎｅＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｖｉａ论文题目ｙ苗（外文）＞－ＢａｓｅＣａ化ｚｅｄｏｍｎｏＭｃｈａｅ

2、ｒｌＤｉｉｌ／Ａｌｄｏｌ１ｙ／｜；Ｒｅａｃｔｉｏｎ争研究生姓名马世雄学科？生物化学与分子生物学、专业生物学研究方向手性合成及手性药物学位级别＾导师姓名、职称常民副教授糸１论文工作．ｙ痛＇Ｖ次皆《．／＆起止年月２０１２年９月至２０１５年４月、－Ｉ？乂Ｖ，．＇论文提交日期２０１５年４月苗離．论文答辩日期２０１５年５月嗦，＂■学位授予日期２０１５年６月Ｖ校址：館目市销靡藏道＇．；；扣、，參．錐〇Ｖ辑變弊域＇’：‘‘咬＇ｆｅ努龄街曲齡纖議、

3、：槪．菊；＂．罐．．’＜ｒ慕听爵巧巧齡雜沒；、原创性声明本人郑重声明：本人所呈交的学位论文，是在导师的指导下独立进行研究所取得的成果。学位论文中凡引用他人己经发表或未发表的成果、数据、观点等，不包，均已明确注明出处。除文中已经注明引用的内容外含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的科研成果。对本文的研巧成果做出重要贡献的个人和集体，均已在文中Ｗ明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。－ｉ－ｔ论文作者签名ｉ：晏叫日期：＆关于学位论文使用授权的声明本人在导师指导下所完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属兰州大学。本人完

4、全了解兰州大学有关保存、使用学位论文的规定，同意学校保存或向国家有关部口或机构送交论文的纸质版和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权兰州大学可Ｗ将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可Ｗ采用任何复制手段保存和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学一位论文或与该论文直接相关的学术论文或成果时，第署名单位仍然为兰州大学。本＾位论文研究内容：□不易公开，已在学位办公室办理保密申请，解密后适用本授权书。一＂＂（请在Ｗ上选项内选择其中项打Ｖ）￣如＾论文作者签名：去１导师签名：寺餐日期：处，义ｊ日期：以八＇Ｘ心＃

5、有机巧催化的串联施＜：１１３６１／３１（１〇１反应合成四急唾１！＾＾弁杂环化合物中文摘要杂环化合物在我们社会生活中无处不在，它广泛存在于医学、材料、化学物质和其他方面。杂环化合物，其中大部分代表循环分子中含有氮、氧和硫的一。兰章内容进行概述化合物本论文主要通过，第章主要概述了多米诺反应的概念、分类Ｗ及国内外发展现状和其在实际生活中的运用；第二章主要介绍了多米－楚磨缩合反应诺串联反应在合成含有氮和氧的杂环分子中发生迈克尔，生成含一有生物活性的天然产物结构，并介绍了有机化学家们对于这反应的运用和其发展，，；第Ｈ章介绍了含硫杂环在天然产物

6、当中的重要性在各种条件下例如硫脈、催化、芳香胺催化、金属催化Ｗ及有机碱催化等，合成我们所研究探索的含有硫杂环骨架结构类似物衍生产品。－二氮杂二环１４２．２．２在有化合成反应策略当中，我们实现了有机碱，辛烧［］１－二－２５－（ＤＡＢＣＯ）作为反应催化剂，在，４硫，二醇与含有不饱和键双獸基结－，ａｅ构马来醜亚胺衍生产品么间采用我们所重点介绍的Ｍｉｃｈｌａｌｄｏｌ串联环加成反应类型模式，创造性的合成四氨嗟吩类并杂环衍生化合物。在反应过程中，我们考察了不同催化剂、不同溶剂对此反应的影响，随后我们又对不同取代基的马来醜亚胺底物进行了拓展一，构建了

7、系列具有嗟吩骨架的并杂环化合物，并且具？，＾５５９８％０：１有很好的底物普适性１１％的分离产率和最高大于２的山值得到相应一的环加成产物。我们采用个具有代表性的做法：配有磁子揽拌的反应管中，加－－二－二醇１（０２．２４毫摩尔）及马来醜亚胺２（．４入１，４硫，５０毫摩尔）在ＣＨＣｂ（１．５毫升），然后添加ＤＡＢＣＯ（４．５毫克，１０ｍｏｌ％）在室温攪拌保持３０分＝钟（二氯甲烧／乙酸乙醋４；１）得到相应的产品３。最后，，通过柱层析法纯化一我们对合成的产物做了进步衍生实验，并且确定了合成的环加成产物在立体空间