有机推断及合成.ppt

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1、2.A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)；(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式：___________________________；(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：羧基羟基－CH2OH－CH2CHO－CHO－CH2CH2OH(4)写出任意一种B生成的C的

2、结构简式:C:________________。【考点搜索】1.综合应用各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）的性质，进行推导未知物的结构简式；2.组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。(1)写出C的结构简式_____________。(2)写出反应②的化学方程式__________。(3)写出G的结构简式________________。(4)写出反应⑧的化学方程式__________。(5)写出反应类型：④______⑦________。(6)下列可检

3、验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：(1)(2)(3)(4)(5)加成反应、消去反应(6)a一、基本合成方法1.官能团的引入和转换(1)C=C的形成①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX②醇在浓硫酸存在的条件下消去

4、H2O③烷烃的热裂解和催化裂化(2)C≡C的形成①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理的应用能否为二元醇脱水？(3)卤素原子的引入方法①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）③芳香烃苯环上的卤代④芳香烃侧链上的卤代⑤醇与HX的取代⑥芳香烃与X2的加成(4)羟基的引入方法①烯烃与水加成②卤代烃的碱性水解③醛的加氢还原④酮的加氢还原⑤酯的酸性或碱性水解(5)醛基或羰基的引入方法①醇的催化氧化②烯烃的催化氧化③炔烃与水的加成④烯烃的臭氧氧化分解(6)羧基的引入方法①醛的催化氧化(醇的

5、催化氧化）②酯的水解③肽、蛋白质的水解④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化(7)酯基的引入方法①酯化反应的发生②酯交换反应的发生(8)硝基的引入方法硝化反应的发生2.缩短碳链的方法①苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化②烷烃的催化裂化③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化3.成环（信息题）(1)形成碳环双烯成环(2)形成杂环通过酯化反应形成环酯二、常用推断方法1.通式推断法：具有相同通式的物质类别可以归纳如下：CnH2n：烯烃、环烷烃CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O：醇、醚CnH2nO：醛、酮、烯醇CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛CnH2n-6O：芳香

6、醇、芳香醚2.化学反应环境联想法化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。DC4H6O2五原子环化合物BC4H6O2可使溴水褪色E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nAC4H8O3具有酸性试写出：化学方程式A→D，B→C，反应类型A→B，B→CA→E，A的另外两种同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：及.浓硫酸浓硫酸一定条件一定条件答案为：A→DB→CA→B消去反应B→C加聚反应A→E缩聚反应E的结构简式:[-O(CH2)3CO-]nA的同分异构:3.反应物和生成物组成差

7、分子量差法：例1.已知CH3CH2OHCH3COOCH2CH3乙酸乙酸酐RCHOHRCH=O+H2OOH自动失水现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。(1)在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是___________。(2)写出化合物A和F结构简式_________。A可以发生银镜反应,可跟金属钠反应，放出氢气B可以发生银镜反应C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和F不发生银镜反应无酸性E不发生银镜反应无酸性D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧

8、化解析：阅读信息，我们可