有机推断及合成

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1、有机推断与合成教学目标：1．能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。2．了解常见有机化合物中的官能团及其性质，能判断典型有机反应的类型。3．能设计合理路线合成简单有机化合物。典型例题：例1：阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路二：（1）E的结构简式为。（2）由C、D生成化合物F的反应类型是。（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。（4）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯

2、环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。（5）已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：练一练：多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪

3、的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br17.(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称）。（3）写出同时

4、满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【参考答案】17.(15分)（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基醚键【分析

5、】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰

6、，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。例2．已高考资源网知：①CH3CH=C(CH3)2CH3CHO+(CH3)2C=O②③合成苯醚菊酯的菊酸部分一直是科学难题。M．Matsuda曾采用天然松节油成分中的蒈烯(Carene)E为原料，经过6步反应制得了菊酸，其合成步骤可表示为：试回答下列问题：（1）写出F、I的

7、结构简式。FI。（2）F→G包含的反应类型为：、。（3）写出J→菊酸的反应方程式：。菊酸分子中手性碳原子有个。（4）化合物G的一类同分异构体具有如下特点：遇FeCl3溶液显紫色，苯环上的一氯取代物有2种。化合物G的此类同分异构体共有种（5）写出以为原料（无机试剂任选）合成H[OCH(CH3)(CH2)4C]nOH流程图。【参考答案】（1）（2）取代反应（3）（4）(5)（凡合理答案均可）【分析】本题是一道基础有机合成题，本题设计巧妙，将有机合成反应物、产物列出，并提供二条合成路线，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问

8、题的能力，也考查学生阅读有机合成方案的能力，较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力。本题涉及到有机物结构简式推理和书写，有机反应类型，同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维