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时间:2018-08-09
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1、《有机推断及合成》教学设计诏安一中杨木龙[教学目标]1、知识目标:(1)熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识;(2)利用有机物的结构、官能团与化学性质的衍生关系进行有机物结构的推断。2.能力目标:(1)通过信息能找准解题突破口,进行知识的迁移及推理能力。[重点与难点]有机合成的推理过程分析。[教学过程](见ppt)一、知识要点1.官能团的引入:(1)引入羟基(—OH):烯烃加水,醛(酮)加氢,卤代烃水解,酯水解;(2)引入卤原子(—X):烃的卤代(如烷烃取代、苯环的卤代
2、),不饱和烃与X2、HX的加成;(3)引入“C=C”双键:卤代烃、醇的消去。2.官能团的消除:通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化等消除—OH,通过加成或氧化消除—CHO等。3.官能团的衍变:(1)不同官能团之间的衍变;(2)官能团数目的改变;(3)官能团位置的改变。4.碳骨架的增减、闭环与开环:这部分一般一信息的形式给出的居多。5.一般思路:(1)直导法;(2)反推法:这是比较常用的方法。二、例题分析[例1]已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应:某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它
3、可以通过下列三步反应制得:(1)根据以上信息推断:A,B,C。(填结构简式)(2)写出各步反应的化学方程式:①,属于反应。②,属于反应。③,属于反应。答案:(1)A.CH2=CH2B.BrCH2CH2BrC.HOCH2CH2OH(2)①CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,加成。②BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr,取代。4③[例2]乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物,其结构如右图所示,以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程:请填写以下空白:(1)写出A的结构简式_____
4、_______,①的反应类型是____________。(2)写出下列反应的化学方程式:由乳酸合成A______________________________________。由乳酸合成D__________________________________。答案:(1)A:,①的反应属于缩聚反应。(2)由乳酸合成A:。由乳酸合成D:。[例3]已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于
5、取代反应的是______________(填反应代号)。(2)写出结构简式:E___________,F_____________。4分析:[例4]有以下一系列反应,终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79。则①写出结构简式:C___________,F______________。②写出E→F的化学方程式:。思路分析:正向思考:由A→B知,B中含有Br原子,B的相对分子质量比A的大79,则B含一个Br原子;由B→C是消去反应形成双键;而C→D→E→F则依此为加成形成卤代烃、水解转化为二元醇,氧化引入醛基形成二
6、元醛。逆向思考:由F→HOOC-COOH,则F为OHC-CHO,E为HOCH2-CH20H,D为CH2Br-CH2Br,C为CH2=CH2,B为CH3-CH2Br,A为CH3-CH3。E→F的化学方程式为:三、课堂练习练习(08年全国Ⅱ卷)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:4(1)B和C均为有支链`的有机化合物,B的结构式为;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为。(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为。(3)⑤的化学反应方
7、程式。⑨的化学反应方程式。(4)①的反应类型,④的反应类型,⑦的反应类型。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。练习答案:(1)B:,D:(2)G:,(3)⑤:;⑨(4)①水解,④取代,⑦氧化(5)H的同分异构体:CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH4
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