专题十二 有机推断及合成.ppt

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1、专题十二有机物推断与合成2、应用有机物的性质、各物质间的相互转化关系和题设信息以及相关数据，采用分析、推理、计算等方法来推断有机物的组成和结构或合成有机物。1、了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和有机反应的主要类型【高考考纲】【专题点金】一.有机推断题的一般思路和解题方法1.思路：反应性质现象特征结论检验2.推断方法：（1）根据官能团特性反应作出推理：（2）根据反应后的产物逆向推断：（3）根据有机物衍变关系，经分析综合并找出突破口进行推断：（4）根据题给信息，灵活应用相关知识进行推断Ⅰ.能使溴水、酸性

2、KMnO4溶液褪色的物质含有Ⅲ.与FeCl3溶液作用呈紫色含有Ⅱ.与Na反应放出H2含有Ⅳ.能NaHCO3与（或Na2CO3）溶液作用放出CO2含有Ⅵ.与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，溶液红色变浅或水解产生的酸和碱是Ⅴ.与银氨溶液反应产生银镜，或与新制Cu(OH)2作用产生红色沉淀含有2.推断方法：（1）根据官能团特性反应作出推理：“C=C”、C≡C”“－OH”、－COOH”“酚－OH”“－COOH”（碳原子数较少的）“－CHO”“酯”例1{2004大综合(广西、广东卷)30题}下列5个有机化合物中，能够发生酯化

3、、加成和氧化3种反应的是()①CH2＝CHCOOH②CH2＝CHCOOCH3③CH2＝CHCH2OH④.CH3CH2CH2OH⑤CH3CH(OH)CH2CHOA.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤答案：C【点题剖析】[分析点拨]能够发生酯化是“－OH”、－COOH”、加成是“C=C”、C≡C、C=O”和氧化是“－OH、C=C、C≡C、C=O”根据物质的性质推断官能团Ⅰ.由醇氧化得醛或酸，可确定－OH一定连接在有2个H原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH一定连接在有1个H原子的碳原子上；不能被氧化的醇，－OH一定连接

4、在没有H原子的碳原子上。Ⅱ.由消去产物可确定“－OH”或“—X”的位置Ⅲ.由取代产物的种数可确定碳链结构Ⅳ.由加氢之后碳的骨架，可确定C=C或C≡C的位置2.推断方法：（2）根据反应后的产物逆向推断：例2{2000春季(北京卷)19题}化合物丙由如下反应得到【点题剖析】丙的结构简式不可能是ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CHCH2Br2CCH3CHBrCHBrCH3DCH32CBrCH2Br[分析点拨]根据产物逆向推断：BCH3CHCH2Br2中两个溴原子所连接的两个碳原子不相邻，无

5、法消去一分子Br2得到烯烃C4H8答案：B2.推断方法：（3）根据有机物衍变关系，经分析综合并找出突破口进行推断：有机物主要衍变关系如下图有机物衍变关系图例3{2003理综(天津卷)30题}根据图示填空【点题剖析】CADBEFNaHCO3H2,Ni(催化剂)[Ag(NH3)2]+,OH-Br2D的碳链没有支链H+C4H6O2F是环状化合物(1)化合物A含有的官能团是。(2)1molA与2moH2反应生成1moE,其反应方程式是。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到

6、D,D的结构简式是。(5)F的结构简式是,由E生成F的反应类型是。[分析点拨]A能发生加成，1molA与2moH2反应，有碳碳双键；能与NaHCO3反应，属羧酸，有羧基；能发生银镜反应，有醛基。A与H2发生加成得E应为羟基羧酸，分子内脱水形成内酯F，F含四碳，D无支链，各步反应无碳的增加和减少，故A、B、C、D、E都为四碳，且都是直链的。答案：（1）碳碳双键，醛基、羧基（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2（3）（4）（5）NiHO－CH2－CH－CH2－COOH或酯化反应；2.推断方法：（4）根据题给信息，灵活

7、应用相关知识进行推断：此类题有时也称为信息给予题，推断时可根据试题提供的新信息和新规律，结合学过和记忆中的旧知识对试题中的新知识进行类比，分析、推理、迁移、演绎或移植、转化、替代、重组，将新信息和旧知识有机地结合形成相应的新的知识网络，再结合具体实验现象、数据，综合作出正确合理的推断。例4{92(全国化学)34题}．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团例如OH等阴离子取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3CH2CH2—Br＋OH或NaOHCH3CH2CH2—OH

8、＋BrNaBr写出下列反应的化学方程式：1溴乙烷与NaHS反应：。2碘甲烷跟CH3COONa反应：。3由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚CH3—O—CH2CH3：。【点题剖析】[分析点拨]理解信息:带负电的OH取代了卤原子，类推到其它阴离子HS、CH3COO、C2H5O不写离子，写化学式的正确表达也可。答案：