有机合成推断专题

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有机合成推断专题1、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是____________________________________。（2）D的结构简式是___________________________________________。（3）B转化为C的化学方程式是_______________________________________。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是___________________。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，则该种同分异构体为______________________________________。2、芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示： (1)F中含氧官能团的名称是          ；B→A的反应类型是          。(2)C的结构简式是               ，H的结构简式是               。(3)写出下列化学方程式：①D与银氨溶液反应___________；②E→I         。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由_______________。(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。①属于芳香族化合物　②遇FeCl3溶液不变紫色　③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应3、法国化学家V.Grignard，所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。Grignard试剂的合成方法是：RX＋MgRMgX（Grignard试剂）。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：          现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3，4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种。请按要求填空：（1）F、H的结构简式分别是              ，                 ；（2）C＋D→E的反应类型是       ，H→I的反应类型是        ；（3）写出下列化学反应方程式：A→B          ，I→J                           4、下图中X是一种具有水果香味的合成香料，E与FeCl3溶液作用显紫色。根据上述信息回答：(1) H中官能团的名称是                ，B→I的反应类型为               。(2) A的结构简式为              ；J的结构简式为                       。(3) 只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是                     。(4) 写出下列反应化学方程式①B→C                                                             。②A→G                                                                。③D+F→X                                                             。(5) K与H互为同分异构体，且满足条件(①链状化合物，②在酸性条件下能够水解)；则K的可能结构简式有                种。 5、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下转化：(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图作答：已知：C转变为E需两步反应，回答：(1)E中含有的官能团的名称是______________________。(2)写出C与新制氢氧化铜反应的化学方程式__________________________。(3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，则B的化学式为___________________。(4)F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________________________________   。(5)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G共有_______种结构，写出其中一种的结构简式______________。6、根据图示填空⑴化合物A含有的官能团是                                   ；⑵1molA与2moH2反应生成1moE，其反应方程式是                            ；⑶与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是                   ；⑷B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是                  ；⑸F的结构简式是            ；由E生成F的反应类型是            。7、某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基 （2）请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1）X的化学式是_______，其核磁共振氢谱图有_______个吸收峰；（2）反应⑤的化学方程式是______________________________________________；（3）阿司匹林分子中含有的官能团的名称是____________________；阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_______；（4）Y的结构简式为______________________；（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_______种；（6）以下是由A和其他物质合成的流程图。甲→乙反应的化学方程式为___________________________________________。8、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：注：—X、—Y均为官能团。请回答下列问题：(1)根据系统命名法B的名称为__________。(2)高聚物E的链节为________________________。(3)A的结构简式为________________________。(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。(5)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是________(填序号)。a．含有苯环　　　　b．含有羰基　　　c．含有酚羟基 9、有机物A1和A2互为同分异构体，分别和浓H2SO4在一定温度下共热都生成烃B和水，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，1molB可以和4molH2发生加成反应，B的一元硝化产物有三种（同种类型）。有关物质之间的转化关系如下：（1）反应①属于_______________反应，反应②属于_______________反应。（2）写出A2与X两种物质的结构简式：A2_____________________，X__________________________。（3）写出反应③和④的化学方程式：③___________________________________，④___________________________________。（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种，除下列两种外，另外两种的结构简式是：_________________________________，_________________________________。10、已知(CH3)3COH在Cu作催化剂条件下不能与氧气反应,某芳香烃A(C9H10)有如下转化关系: （1）写出反应①的反应类型             ；（2）A的同类的同分异构体还有              种（不包括A）；（3）D中的官能团是                        (写结构简式)；（4）写出E的结构简式          ；(5)写出②的化学反应方程式                             11、软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：已知：①      ②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：（1）A、E的结构简式分别为：A           、E                 。（2）写出下列反应的反应类型：C→D            ，E→F            。（3）写出下列转化的化学方程式：I→G                                                        ；G+F→H                                                     。12、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：      （1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：_______；名称是________________________。（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反应的化学方程式。13、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图根据上图 回答：(1)有机物A的结构简式为____________。(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同)，反应④的反应类型属_________。   A．取代反应   B．加成反应C．氧化反应   D．酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：____________。(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：____________________________。14、下图是几种有机物的转换关系，请按要求填空： 已知：A是来自石油的重要有机化工原料，对水果有催熟作用；75%的B可用于医用消毒；E是具有果香味的有机物；F是一种高聚物，可制成多种包装材料。（1）A的分子式为           ，A和酸性高锰酸钾溶液作用的现象是：                                          。（2）C的名称               ，F的结构简式为                    。（3）D分子中的官能团名称是                ，请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是                                                                                     。（4）请写出反应⑤的方程式：                                          。（5）请填写反应类型：A生成F                ；（6）下列关于A和F的叙述正确的是               。A、A常温下是气体，为纯净物；F常温下是固体，为混合物B、A与F的化学性质完全相同C、取等质量的A和F完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等D、取等物质的量的A和F完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量分别相等15、工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（PVC）。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2===CH2＋HOCl→CH2（OH）CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如下图所示。试回答下列问题：（1）B中官能团是　　　　　  　G的结构简式是　　　　　            。（2）⑤、⑦的反应类型分别是：　　　              、　　　　        　　。 （3）写出D的两种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　                 。（4）写出反应⑥的化学方程式：______________________________________。（5）写出C与D按物质的量之比为1∶2反应生成H的化学方程式：___________________________________________________________________。16、有机物A、B在常温下均为气态，可按如下方法进行A、B及有关物质的一系列转化：已知X和Y互为同分异构体，D与G互为同系物，X有银镜反应，A在标准状况下密度为1.25g·L-1。（1）写出A、B的结构简式：A____________；B____________。（2）写出下列反应的化学方程式：C  D____________________________________________________________。B  F____________________________________________________________。E+G  X__________________________________________________________。17、有机物A1和A2含有碳、氢、氧三种元素且互为同分异构体。已知6g A1在足量的氧气中完全燃烧生成13.2g二氧化碳和7.2g水。有关物质之间的转化关系如下：已知：X为六元环状化合物，完成下列问题：（1）A1的分子式为_____________，X的结构简式：________________    。E中含氧官能团的名称：                          。（2）反应④的化学方程式：                                            ；    C到D的化学方程式：                                              ；反应②属于__________反应。（3）与G具有相同官能团的G的同分异构体M在酸性条件下，加热失水生成N，      N的甲酯可以发生加聚反应生成聚合物P，聚合物P的结构为：            。 参考答案一、推断题1、（1）（2）（3）（4）（5）HOCH2CHOHCHO2、（1）醛基 （1分） 取代反应（酯化反应）（1分）（2）  略（1分）           （1分）（3）①1分②1分                                                                                              （4）同意，在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均给分)      （1分）（5）4    （1分）（1分）3、  (1)（4分）                                                                                        　　　　　　　　　                  　　　　　　　　　              NaOH （2）加成反应  取代反应（或水解）                           （2分）    H3C OCH3CH2—C  C=OCH3CH2—C  C=O     H3C O （3）CH3CH2CHBrCH3＋H2O       CH3CH2CH(OH)CH3＋HBr    （2分） CH3CH2C—C—CH2CH3+                             +2H2O                                                                                        　　　　　　　　　                  　　　　　　　　　                                                  （2分）4、（1）4                     （4分） （2）⑤  无 （2分）CH3—CH—CH2Cl+NaOH    CH3—C=CH2+NaCl+H2O （3）                            CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2      CH3—CH—COOH+Cu2O↓+2H2O                                                             （2分）                                                            （2分）5、  (1)醛基（1分），消去反应（1分）(2)（1分），（1分）(3)浓溴水（1分） (4)醇的催化氧化 略（1分）银镜反应（1分）略 酯化反应++H2O（1分） (5)5（1分）6、(1)羧基(2分)(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(3分)(3)C10Hl0O2(2分)(4)  （3分）(5)  4 （2分）7、⑴碳碳双键、醛基、羧基；（3分）⑵OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH；（2分）⑶；⑷；⑸或，酯化反应。8、 (1)碳碳双键、消去反应(2)B：　H：9、（1）C7H8（2分）    4（1分）    （2）（2分） （3）酯基、羧基（2分）  3mol（2分）（4） （2分）（5）6     （2分）(6)（2分）10、   （2）（3）5s11、　(1)1丙醇（1分）　(2)　（1分）(3)HOHOHOCOOCH2CH2CH3HO（2分）（3分） (5)C（1分）12、（1）消去；  加成  （4） 13、1）C5H10O（答案合理给分）……………………………………………………1分（2）溴原子   …………………………………………………………………………1分（3）a、b     …………………………………………………………………………2分（4）I：…………2分II：…………2分14、 (1)加成反应（必须有反应二字，2分）（2）5种（2分）（3）-OH  -CHO。（2分）（4）（2分）                                                                                   （C10H10O2）n或C10nH10nO2n   （2分）15、⑴CH2=CHCH3   (CH3)2C(OH)COOH  （2分）⑵氧化  消去   （2分）⑶CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl（2分） HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O（2分）16、Ⅰ．(1)    (2)⑤ (3) (4)、（其他合理答案也可）Ⅱ．(1)~(4)每小题2分，Ⅱ4分，共12分 17、 [解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应②是：苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为：（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）。二、填空题18、（1）（2） （3）A；C   （4）（5）第③步将-OH转化为-OCH，第⑥步将-OCH，转化为-OH(或答“防止酚羟基氧化”“保护酚羟基”均对)．19、（1）C2H4，   高锰酸钾溶液褪色        （1+1分）（2）乙醛， [CH2—CH2]n                  （1+2分）（3）羧基（1分）    取少量的物质于试管中滴加石蕊试液，若溶液变红则证明该物质中存在—COOH（可以用Na2CO3溶液、Mg、新制Cu（OH）2等）（2分）（4）CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br          （2分）（5）加聚（2分）         （6）AC  （2分）20、 (1)碳碳双键、氯原子　(2)加成　氧化　(3)HCOOCH3　CH2(OH)CHO(4)2CH3—CH2—OH＋O22CH3CHO＋2H2O(5)CH2(OH)CH2(OH)＋2CH3COOH  CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O21、（1）A为CH2＝CH2；B为HCHO（2）C→D：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2OB→F：HCHO+H2          CH3OHE+G→X：HCOOH+C2H5OH         HCOOC2H5+H2O22、（1）碳碳双键  羟基        （2）消去反应 加聚反应 （3）       （4）BrCH2CH2CH2OH      （5）三、选择题23、（1）C3H8O                  （2）羰基 醛基（3）CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH    CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O    CH3CHBrCH2Br+2NaOH      CH3CHOHCH2OH+2NaBr     加成（4） 四、简答题24、（1）（2）C和F（3）CH3CH2OH+HCOOHHCOOCH2CH3+H2O   酯化反应（4）（只要选对两种方法即可）所选试剂观察到的实验现象方法1新制Cu（OH）2产生砖红色沉淀方法2酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色方法3溴水溴水褪色