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1、第三节 卤 代 烃1.了解卤代烃的官能团及分类。2.认识溴乙烷的结构特点及主要化学性质。3.了解卤代烃的主要化学反应及反应规律。4.培养逻辑思维能力与学科探究能力。一、卤代烃1.定义和分类[1]:烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物称为卤代烃,可用R—X(X＝卤素)表示。其官能团为卤素原子。卤代烃按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、_______、_______、碘代烃。2.物理性质:(1)状态:常温下,大多数卤代烃为_____或_____。(2)溶解性:卤代烃都___溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代
2、烃本身就是很好的有机溶剂。卤素原子氯代烃溴代烃液体固体不3.结构与性质的关系:强偏移较强极性二、溴乙烷1.物理性质:是无色___体,沸点38.4℃,密度比水___,___溶于水,可溶于多种有机溶剂。2.分子结构。大难CH3CH2BrC2H5Br—Br液3.化学性质:(1)主要化学反应。①取代反应:溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为____________________________②消去反应:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为______________________________________C2H5Br
3、+NaOHC2H5OH+NaBrCH3—CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O水△乙醇△(2)消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从_________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含_________化合物的反应。三、卤代烃的应用与危害1.用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。2.危害:含_______________可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞[2]。一个分子不饱和键氯、溴的氟代烷【思考辨析】1.判断正误:(1)卤代烃是一类特殊的烃。 ()分析:卤代烃中含有卤素,不属于
4、烃类物质,而是烃的衍生物。(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 ()分析:不一定,有的卤代烃中可以不含有氢元素,比如常用的一种有机溶剂CCl4。(3)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。 ()分析:CH3CH2Br是非电解质,难溶于水,C—Br键不能断裂。××√(4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。 ()分析:溴乙烷不属于烃类物质,不符合烃类物质的沸点规律,它在常温下为液态。×2.问题思考:(1)溴乙烷发生消去反应时,断裂的化学键类型是什么?分别是什么化学键?
5、分析:发生消去反应时,断裂的是相邻的两个碳原子上的两类共价键,一个碳原子上断裂C—Br键,另一个碳原子上断裂C—H键。(2)卤代烃一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的吗?试举例说明。分析:卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成,但并不一定要发生取代反应。例如CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl,该反应的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。【知识链接】[1]卤代烃的其他分类还可以按卤代烃分子中卤素原子的多少,分为一卤代烃和多卤代烃;按烃基的种类,分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃;按烃基是否饱
6、和,分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。[2]臭氧空洞的危害臭氧空洞对人类健康的影响主要表现在:a.增加皮肤癌。臭氧减少1%,皮肤癌患者增加4%～6%,主要是黑色素癌。b.损害眼睛,增加白内障患者。c.削弱免疫力,增加传染病患者。一、卤代烃的水解和消去反应1.水解反应:卤代烃水解时,只断裂碳卤键()。即因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。2.消去反应:(1)消去反应的实质。从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。例如(2)卤代烃的消去反应规律。①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3B
7、r。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,如③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物,如发生消去反应的产物为CH3—CH＝CH—CH3、CH2＝CH—CH2—CH3。(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,例如:乙醇△【知识备选】水解反应和消去反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O断裂、C—O与Na—X生成含C—X即可醇消去反应NaOH乙醇溶液C—X与C—H断裂、或—C≡C—与Na—X生成与X相连
8、的C的邻位C上有H烯烃或炔烃【学而后思】(1)与NaOH乙醇溶液混合后加热可得几种有机产物?提示:两种。与NaOH乙醇溶液混合后加热发生消去反应得CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3。(2)在卤代烃水解反应中为什么要加入N
