氨基酸和蛋白质.ppt

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1、第十二章氨基酸和蛋白质氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的化合物。1.结构通式R:H，羟基，芳环，杂环第一节氨基酸从自然界获得的氨基酸都是α-氨基酸；除甘氨酸外，α-碳原子都具有手性。多数氨基酸易溶于水，具有较高熔点。一、氨基酸的结构和分类1)、烃基的种类不同：脂肪族、芳香族、杂环。2)、氨基的位置的不同：2.氨基酸的种类中性氨基酸，碱性氨基酸，酸性氨基酸3)、氨基和羧基的数目：3.氨基酸的命名法1)、系统命名法2,6-二氨基己酸2-氨基戊二酸2-氨基丙酸2-氨基-3-巯基丙酸3-（3-吲哚）-2-氨基丙酸20种常见氨基酸：中性氨基酸、酸性、碱性2)、俗名

2、多按其来源或性质而命名氨基酸的构型也多用D/L标记法L-乳酸L-丙氨酸所有氨基酸的构型都取决于α-碳原子，-NH2在左为L型，在右为D型。L-苏氨酸二、氨基酸的性质1．氨基酸的酸-碱性——两性与等电点1）两性离子型化合物：熔点高（分解），难溶于有机溶剂。通常以内盐形式存在：在强碱溶液中主要存在形式，在电场中移向正极在强酸溶液中主要存在形式，在电场中移向负极当pH适中时，II和III的浓度相等，氨基酸净电荷为零，在电场中不移动，该pH值定义为该氨基酸的等电点。以pI表示。负离子(II)正离子(III)偶极离子（I）2）等电点酸性氨基酸：羧基数目比碱性氨基多，等电点pI

3、<5（有2个）。碱性氨基酸：碱性氨基4个数目比羧基多，等电点pI>7（有4个）。中性氨基酸：碱性氨基与羧基数目相等，pI=5-7，（共17个）。可利用氨基酸等电点的不同，进行分离提纯。2．氨基酸氨基的反应氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质α-氨基酸具有典型的伯胺化学性质：能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛等反应。（1）氨基的酰基化氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺。（2）氨基的烃基化氨基酸与RX作用则烃基化成N-烃基氨基酸：（3）与亚硝酸反应反应是定量完成的，衡量放出N2，测定N2的体积便可计算出氨基酸的含量。──分析氨基酸的经典方法。脯氨酸分子中含有的是亚

4、氨基，亚氨基不能与亚硝酸反应放出氮气。（4）与茚三酮反应α-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用，生成显蓝色或紫红色的有色物质，是鉴别α-氨基酸的灵敏的方法。23．氨基酸羧基的反应α-氨基酸具有羧酸的化学性质，可以与碱、氨、醇、五氯化磷、氢化铝锂等反应。脱羧反应Δ或脱羧酶R-CH2NH2+CO2氨基酸的用途：稻麦中缺少赖氨酸，在面包中添加赖氨酸，可以提高营养价值。人体有八种氨基酸不能在人体内合成，只能从外部食物摄取，八种必需氨基酸有：颉，亮，异亮，赖，苯丙，苏，色。3.氨基酸和微生物配成注射液，用于外伤病人，外科手术良好。我国优先考虑的食品强化剂有：赖、蛋、色和苯丙氨酸…

5、第二节多肽蛋白质多肽H2OH2Oɑ-氨基酸.蛋白质是分子量大的多肽，部分水解时能生成多肽，50个以上氨基酸的多肽称为蛋白质。多肽是多个氨基酸的聚合物，多个氨基酸分子通过氨基和羧基脱水缩合生成酰氨键（肽键）而形成的。α-氨基酸分子中的羧基与另一分子α-氨基酸的氨基生成的酰胺称为肽(peptides)。多肽(polypeptides)是多个α-氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物.蛋白质是由多种α-氨基酸用肽键连接起来的分子量很大的多肽，水解可生成α-氨基酸的混合物.2NH2CH2COOH→肽键两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基

6、与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。书写时把氨基的一端写在左边，有羧基的一端写在右边。多肽和氨基酸一样，也是两性离子。多肽链：写在左边N-端C-端写在右边甘氨酰甘氨酸或甘-甘甘氨酰丙氨酸或甘-丙丙氨酸-苯丙氨酰-甘氨酰-丝氨酸或丙-苯丙-甘-丝由于蛋白质的分子量大，对于多肽的结构进行研究，是了解蛋白质的一个重要步骤。多肽结构的测定——降解——分析鉴定——推结构多肽的测定测定多肽中ɑ-氨基酸联结的顺序N-端C-端黄色1)N-端桑格法2）C-端的分析（C-Terminalresidues)牛胰岛素A链——21个氨基酸组成的多肽B链——

7、30个氨基酸组成的多肽A链和B链通过两个-S-S-二硫键连接的。牛胰岛素的结构于1955年确定，是由16种不同的氨基酸，51个氨基酸组成的多肽。1959年开始人工合成胰岛素，经五年的努力，完成了牛胰岛素的合成，经过物理，化学及生物活性的测定，与天然的胰岛素完全相同，从而揭开了生命的奥秘。A链H2N-谷-半胱-半胱-丙-丝-缬-半胱-丝-亮-酪-谷-亮-谷-天冬-酪-半胱-天冬-COOH谷-缬-异亮-甘-NH2∣NH2∣NH2∣NH2∣B链H2N-苯丙-缬-天冬-谷-组-亮-半胱-甘-丝-组-亮-缬-谷-丙-亮-酪-亮-缬-半胱-甘HOOC-丙-赖-脯-苏-酪-苯