2012有机化学期末复习(答案)

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1、有机化学期末复习二、填空题(33points,1.5pointsforeachcase).例如：12345P463(四)完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(3)(7)(8)P509,15.15写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。P522,15.23完成下列反应式。P527,(八)写出下列反应的最终产物：(1)()(2)()(3)()(4)()P616,20.2写出下列反应式中（A）~(H)的构造式。三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等）

2、例如：P404,11.8指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。P404,11.9指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。P409,11.11下列化合物，哪些能进行银镜反应。四、Arrangecompoundsinorder（8points,2pointforeachquestion)（Note:“mosttoleast”means由高到低）1、酸性大小例如：P443(三)试比较下列化合物的酸性大小：(1)(A)乙醇(B)乙酸(C)丙二酸(D)乙二酸(2)(A)三氯乙酸(B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸解：(1)酸性：　＞　　＞

3、　　＞　(2)酸性：＞　＞　　＞　2、碱性大小例如：P463(七)把下列化合物按碱性强弱排列成序。(A)(B)(C)(D)(E)碱性由强到弱顺序：(B)＞(C)＞(A)＞(D)＞(E)解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。P526(四)把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：(1)(A)(B)(C)(2)(A)(B)(C)(D)(3)(A)(B)(C)(D)解：(1)(A)＞(

4、C)＞(B)（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C)　　(3)(D)＞(C)＞(A)＞(B)3、水解速度，反应速度例如：P463(六)比较下列酯类水解的活性大小。(1)(A)(B)(C)(D)(2)(A)(B)(C)(D)(1)水解活性：(A)＞(D)＞(B)＞(C)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO2―、Cl―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(CH3O―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；(2)水解活性：(B)＞(A)＞(C)＞(D)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(N

5、O2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(NH2―、CH3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；P419（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。(1)，，，(2)解：(1)(2)五、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如：P419（四）怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己醇(2)2-己醇，3-己醇，环己酮(3)解：(1)(2)(3)2、胺的鉴别例如：P527（六）用化学方法区别下列各组化合物:(1)(A)(B)(C)(2)(A)(B)(C)(D)对甲基苯胺(

6、E)N,N-二甲苯胺(3)(A)硝基苯(B)苯胺(C)N-甲基苯胺（D)N,N-二甲苯胺解：(1)(2)(3)3、分离例如：P527（五）试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。解：六、推导结构题例：P362(十六)化合物C10H14O溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的红外光谱在3250cm-1和834cm-1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3(9H)单峰，δ=4.9(1H)单峰，δ=7.6(4H)多重峰。试写出化合物C10H14O的构造式。解：C10H

7、14O的构造式为。(C10H12Br2O)波谱数据解析：IRNMR吸收峰归属吸收峰归属3250cm-1O–H(酚)伸缩振动δ=1.3(9H)单峰叔丁基上质子的吸收峰834cm-1苯环上对二取代δ=4.9(1H)单峰酚羟基上质子的吸收峰δ=7.6(4H)多重峰苯环上质子的吸收峰P377(八)一个未知物的分子式为C2H4O，它的红外光谱图中3600~3200cm-1和1800~1600cm-1处都没有峰，试问上述化合物的结构如何？解：C2H4O的不饱和度为1，而IR光谱又表明该化合物不含O-H和C=C，所以该化合物分子中有一个环。其结构为

8、P420（十一）某化合物分子式为C6H12O，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿