有机化学 期末复习要点

《有机化学 期末复习要点》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十~二十章重点内容一.符号的缩写:Ph-苯基,Ar-芳基,Bz-苄基,o-,m-,p-,苯环上的邻位,间位,对位取代基，烯丙基，丙烯基。LDA,NBS,DCC.s-顺－丁二烯，s-反－丁二烯，t-BuO-Ylide试剂:磷Ylide,硫Ylide，Jones试剂，硝酸乙酸酯（硝乙酐），甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸，*ATP葡萄糖,半乳糖,及其糖苷的结构(Haworth透视式)，糖脎的结构。Lindlar催化剂，*简单甘油酯的命名。嘧啶,嘌呤肽键,寡肽的命名烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮结构西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙结构异氰酸酯结构酰亚胺的结构

2、*甾体化合物的结构特征二,基本概念1.有机化学反应类型（举例说明）1)自由基反应取代反应,加成反应,集合氧化,还原反应2)离子型反应亲电反应:取代反应,加成反应亲核反应:取代反应,加成反应消去反应3)周环反应环加成反应,电环化反应,σ–迁移2,基本概念1)糖的概念吡喃结构,差向异构体,端基异构体,α-构型,β-构型,糖苷,还原糖,非还原糖,D/L-构型.2)氨基酸,多肽,蛋白质的结构等电点,*蛋白质的结构,*寡肽合成.3)*核酸和核苷酸的组成DNA,RNA三.重要的有机化学反应:1aldol加成和aldol缩合反应,Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(

3、注意交叉缩合反应).安息香缩合反应.2Wittig反应3*胺甲基化反应(Mannich反应)4Michael加成和Robinson成环反应5*Reformatsky反应6重排反应:碳正离子重排;伯胺重排,氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,7*Favorskii重排(缩环反应）;乙醇酸重排(缩环反应）;Hoffmann重排;8[3,3]迁移;[1,5]迁移9RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应制备醇的反应.10糖（成脎，成苷，氧化－HIO4，溴水，HNO3）和*氨基酸的性质：成肽，成酯；不同氨基酸（α-，β-，γ-，δ-）加热条件下的反应）。

4、11Gabriel合成伯胺的反应12β-酮酸的脱羧,β-羟基酸脱水反应13*二元羧酸的加热分解反应14乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解15卤仿反应（酸性条件和碱性条件）16烯烃和炔烃的亲电加成和氧化反应17苯的亲电取代反应，取代基的定位效应，取代苯的侧链的反应(取代和氧化）。18醛酮的亲核加成和缩合反应（交叉缩合反应）。19周环反应：环加成，电环化反应，σ–迁移（3，3－迁移，1，5－迁移）20.重氮化反应及重氮基的取代，偶氮化合物的合成反应21.*五元和六元芳杂环的反应（亲电和亲核）。22.羧酸衍生物的制备及反应。23.炔烃的还原、作为亲核试剂与卤代烃和醛酮的反

5、应。24.*不同羟基酸（α-，β-，γ-，δ-）和氨基酸（α-，β-，γ-，δ-）加热条件下的反应。25.扩环反应（4元环变5元环，5元环变6元环）。四,反应机理:1.羟醛反应和羟醛缩合反应(酸催化和碱催化)-aldol加成和aldol缩合反应2.*羧酸衍生物的亲核取代反应（酸催化酯合成，酯和内酯的酸碱催化水解）.3.*Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;碳正离子重排;伯胺重排;氨基醇的重排（扩环反应）;Pinacol重;Beckmann重排.4.Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(注意交叉缩合反应).安息香缩合反应.5.Mich

6、ael加成和Robinson成环反应6.醛酮与胺及其衍生物的反应机理。五.回答问题和选择性问题1.羧酸衍生物的亲核取代反应活性2.α-H的活性强弱和烯醇式的稳定性3.重排反应的基团迁移顺序4.*σ–迁移的同面和异面迁移问题5.*酮糖的还原性问题,糖的变旋现象.6.氨基酸和蛋白质的等电点问题7.官能团的保护问题(判断反应的对错,合成,完成反应)。8.碳正离子、碳负离子和自由基的稳定性。9.不同糖的鉴别。10.*酯的合成和水解反应速度问题11.取代酸的酸性强弱12.胺的碱性强弱13.萜类化合物的异物戊二烯规则及划分14.亲电试剂和亲核试剂的活性．15.醛酮的亲核加成反

7、应活性16.烯烃的稳定性，反应活性17.化合物熔点，沸点的比较18.芳香化合物的亲电取代反应活性19.杂环化合物的亲电反应活性，碱性20烯醇含量的比较。六.合成1.缩合反应(羟醛缩合,酯缩合等)2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用(羧酸和酮的制备)3.Michael加成和Robinson成环反应的应用4.RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应(各种醇的制备)5.重氮化合物中重氮基的取代及应用6.通过炔化物的亲核取代反应增加长碳链的合成.7.增长碳链的常用方法（一个碳，两个碳及多个碳）。8.羰基，羟基，羧基和氨基常用保护方法。9.小环（3～6）的合成方法。