有机化学复习知识要点

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1、有机化学复习知识要点（复习课）一、碳原子的成键原则：1.饱和碳原子；2.不饱和碳原子；3.苯环上的碳原子；应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。二、官能团的重要性质：1.C＝C：（1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）（2）加聚（单聚、混聚）（3）氧化延伸：2.C＝C3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）加成。苯环有关反应的延伸:（1）引入氨基：先引入－NO2还原NH3；还原剂：Fe+HCl（2）引入羟基：先引入－X水解－ONa酸化－OH（3）引入烃基：+RCl酸性KMnO4－R（4）引入羧基：先引入

2、－R酸性KMnO4－COOH4.R－X：水解：2R－X+NaOHR－OH+NaX醇解：R-CH2-CH2-X+NaOHR-CH=H2+NaX+H2O5.醇羟基：2R-OH+2Na2R-ONa+H22R-OH+HX加热R-X+H2OR-CH2OHO2催化剂RCHOO2催化剂R-COOHR-OH+2R1-COOH浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2OR-OH+HO-NO2浓硫酸，加热R-ONO2+H2OR-CH2-CH2OH浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色6.酚羟基（1）与Na、NaOH、NaH

3、CO3反应2-OH+2Na2-ONa+H2-OH+NaOH+H2O-OH+NaCO3+NaHCO3注意酚与NaHCO3不反应。-ONaH2CO3或H2SO3或H+-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONa②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原R-CH2OHH2R-CHOO2R-COOH检验①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8.羧基①与Na，NaOH，Na2CO

4、3，NaHCO3溶液反应②酯化反应：③酰胺化反应:R-COOH+H2N-R/R-CO-NH-R/+H2O9.酯基：水解：R-CO-O-R/+H2OR-COOH+R/-OHR-CO-O-R/+NaOHR-COONa+R/-OHR-CO-O-+2NaOH→RCOONa+-ONa延伸:醇解：R-CO-O-R/+R//-OHR-CO-O-R//+R/-OH10.肽键:水解：R-CO-NH-R′+H2O一定条件R-COOH+R′-NH212.应用：应用①定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：

5、C═C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻

6、”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C－－X2或HX或H2；C≡C－－2X2或2HX或2H2；－－3H2）(2)银镜反应：─CHO－－2Ag；(注：HCHO－－4Ag）常见反应的定量关系：(3)与新制的Cu(OH)2反应：－CHO－－2Cu(OH)2；─COOH－－1/2Cu(OH)2(4)与钠反应：2－OH－－H2(5)

7、与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；R－X－－NaOH；C6H5-X－－2NaOH。③官能团的引入：(1) 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入③官能团的引入：(1)   引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(2)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。③官能团的引入(3)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡

8、C与H2O加成。(4)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。③官能团的引入：(5)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。(6)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸