有机化学总复习知识要点有题

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1、有机化学总复习知识要点(一)碳原子的成键原则1、饱和碳原子;2、不饱和碳原子;3、苯环上的碳原子。[应用]利用“氢1,氧2,氮3,碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型;(二)官能团的重要性质1、C=C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚;③氧化2、C≡C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚;③氧化3、:①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2)[延生]①引入氨基:先引入②引入羟基:先引入③引入烃基:④引入羧基:先引入烃基4、R—X:5、醇羟基:6、酚羟基:①与Na,NaOH,Na2CO3

2、反应2—OH+2Na→2—ONa+H2↑—OH+NaOH→—ONa+H2O—OH+Na2CO3→—ONa+NaHCO3[注意]酚与NaHCO3不反应。—ONa—OH+NaHCO3(NaHSO3,Na+)②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色;7、醛基:氧化与还原[检验]①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8、羧基:①与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应②酯化反应:③酰胺化反应R—COOH+H2N—R

3、/→R—CO—NH—R/+H2O9、酯基:水解R—CO—O—+2NaOH→RCOONa+—ONa10、肽键:水解(三)官能团重要性质的应用61、定性分析:官能团性质;常见的实验现象与相应的结构:(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;(2)遇FeCl3溶液显紫色:酚;(3)遇石蕊试液显红色:羧酸;(4)与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;(7)与NaOH溶液反应:酚、羧

4、酸、酯或卤代烃;(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛(甲酸及甲酸酯);(9)常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;(10)能氧化成羧酸的醇:含“—CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);(11)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;2、定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;常见反应的定量关系:(1)与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2);加

5、成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2;~3H2)(2)银镜反应:—CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)(3)与新制的Cu(OH)2反应:—CHO~2Cu(OH)2;—COOH~Cu(OH)2(4)与钠反应:—COOH~H2;—OH~H2(5)与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;一个酚酯~2NaOH;R—X~NaOH;~2NaOH。3、官能团的引入:(1)引入C—C:C═C或C≡C与H2加成;(2)引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去;

6、(3)苯环上引入(4)引入—X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。(5)引入—OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。(6)引入—CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成。(7)引入—COOH:①醛基氧化;②羧酸酯水解。(8)引入—COOR:醇酯由醇与羧酸酯化。(9)引入高分子:①含C═C的单体加聚;②二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。(四)同分异构体1、概念辨别(五“同”:同位

7、素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构);2、判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法;“多”取代产物:一定一动法;数学组合法);3、基团组装法;4、残基分析法;65、缺氢指数法。(五)单体的聚合与高分子的解聚a)单体的聚合:i.加聚:①乙烯类或1,3—丁二烯类的(单聚与混聚);②开环聚合;ii.缩聚:①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;b)高分子的解聚:i.加聚产物→“翻转法”(2)缩聚产物→“水解法”(六)有机

8、合成c)合成路线:d)合成技巧:(七)有机反应基本类型1、取代;2、加成;3、消去;4、氧化或还原;5、加聚或缩聚。(八)燃烧规律1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4;若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成

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