有机化学二复习要点

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1、用中文或英文系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。注意R,S以及Z,E命名（本题共8小题，每小题1分，共8分）简略回答问题。（本题共8小题，每小题3分，共24分）完成反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）用化学方法区别各组化合物。（本题共12分）推测化合物的结构。（本题共2小题，每小题6分，共12分）以指定原料合成化合物（本题共4小题，每小题5分，共20分）命名醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺简答一些化合物的沸点比较Chap19SynthesisReviewOxidation2alcohol+Na2Cr2O7ketone1alcohol+PCCaldehyd

2、eOzonolysisofalkenes.SynthesisReview(2)Friedel-CraftsacylationAcidchloride/AlCl3+benzeneketoneCO+HCl+AlCl3/CuCl+benzenebenzaldehyde(Gatterman-Koch)HydrationofterminalalkyneUseHgSO4,H2SO4,H2OformethylketoneUseSia2BHfollowedbyH2O2inNaOHforaldehyde.Ketonesfrom1,3-DithianeAfterthefirstalkylation,remo

3、vethesecondH+,reactwithanotherprimaryalkylhalide,thenhydrolyze.AldehydesfromAcidChloridesUseamildreducingagenttopreventreductiontoprimaryalcohol.与金属有机试剂的加成Grignard试剂有机锂试剂炔钠与醛或酮加成后水解制得醇。Reformasky反应α–溴代羧酸酯烃氧基卤化锌水解β–羟基酯反应机理：19-9AdditionofAlcohol缩醛缩酮FormationofImines亚胺Nucleophilicadditionofammoniaorpr

4、imaryamine,followedbyeliminationofwatermolecule.C=ObecomesC=N-R羟氨肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲H2NY产物肟、腙、苯腙、缩氨脲等大多为白色晶体，有固定的晶型和熔点，可用于鉴定醛酮；晶体易分离，可用于提纯醛酮（产物在稀酸作用下分解成原来的醛酮）。PhosphorusYlides磷叶立德Preparedfromtriphenylphosphineandanunhinderedalkylhalide.三苯基膦和卤代烃反应合成季磷盐Butyllithiumthenabstractsahydrogenfr

5、omthecarbonattachedtophosphorus.MechanismforWittigThenegativeConylideattacksthepositiveCofcarbonyltoformabetaine.Oxygencombineswithphosphinetoformthephosphineoxide.羰基化合物亲核加成的活性次序：TollensTestTollens试剂AddammoniasolutiontoAgNO3solutionuntilprecipitatedissolves.银氨溶液Aldehydereactionformsasilvermirror.(b

6、)Fehling试剂:砖红色用于鉴别脂肪族醛和芳香族醛硫酸铜溶液和酒石酸钠钾的混合碱溶液反应特点：不氧化双键或三键19-15ReductionReagentsSodiumborohydride,NaBH4,reducesC=O,butnotC=C.Lithiumaluminumhydride,LiAlH4,muchstronger,difficulttohandle.HydrogengaswithcatalystalsoreducestheC=Cbond.ClemmensenReductionWolff-KisherReductionFormhydrazone,thenheatwithstr

7、ongbaselikeKOHorpotassiumt-butoxide.Useahigh-boilingsolvent:ethyleneglycol,diethyleneglycol,orDMSO.(3)Cannizzaro反应(歧化反应)无α-H的醛与浓碱共热，发生自身的氧化还原反应，生成等量的酸和醇。分子间发生两种性质相反的反应——歧化反应(disproportionation)醛：HCHO,R3C―CH