有机化学复习题(2012期末考试)答案

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1、一、推断化合物的结构1、一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。A 经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。结构式：A：B、C（同一物质）：反应式：2、有一化合物分子式为C7H6O3（Ⅰ），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（Ⅱ），与CH3OH能生成C8H8O3（Ⅲ），（Ⅲ）只

2、有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。结构式：(Ⅰ)：(Ⅱ)：(Ⅲ)：反应式：3、化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。试写出A，B的结构式及有关反应式。结构式：A：B：反应式：124、某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得

3、到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。试推测A、B、C、D的结构。结构式：A：B、C：D、5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。要求：（1）写出化合物A和B的结构式。（2）写出化合物A的顺反异构体。（3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。A、B的结构式：A：B：A的顺反异构：(顺)，(反)B的对映体：，126、某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得

4、到C（C5H6），将C催化加氢生成环戊烷。试写出A，B，C的结构式及有关反应式。结构式：A：B：C：反应式：7、某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。结构式：A：B：C：8、旋光性化合物(A)的分子式为C5H10O3N2，用HNO2处理再经水解得到α-羟基乙酸和α-氨基丙酸，试写出A的结构式以及有关反应式。结构式：A：CH2（NH2）CONHCH（CH3）COOH反

5、应式：9、某化合物A分子式为C9H9OBr，不能发生碘仿反应，但能与2,4-二硝基苯肼作用。A经还原得到B(C9H11OBr)，B与浓H2SO4共热得到化合物C(C9H9Br)，C具有顺反异构体，且氧化可得到对溴苯甲酸。试推断A，B，C的结构式并写出反应式。结构式：A：B：C：反应式：1210、分子式为C8H8O的未知物A，经下列试验得出实验结果为：①A与托伦试剂不反应；②A可与苯肼反应；③A可与I2/NaOH反应生成碘仿；④。试写出A、B的结构式及有关反应式。结构式：A：B：反应式：二、合成题1、由甲苯合成2、由乙酰乙酸乙

6、酯合成123、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐4、由甲苯合成5、由1-丁炔合成2-溴丁烷6、由甲苯合成127、由丙二酸二乙酯合成8、由苯合成对苯二胺三、简答题1.芳环亲电取代反应定位基分为哪几类？并用反应式各举一例。答：芳环亲电取代反应定位基分邻、对位定位基（又称第一类定位基）和间位定位基（又称第二类定位基）。甲基是邻、对位定位基硝基是间位定位基2.试述Lindlar催化剂氢化炔烃的特点，并写出2-丁炔用Lindlar催化剂加氢还原的反应式。答：林德拉（Lindlar）催化剂，可使氢化反应停留在烯烃阶段。另外，使用这种催化剂还可以

7、控制产物的构型，得到顺式烯烃。3、环戊二烯负离子是否具有芳香性？试根据休克尔规则分析其理由。1）环戊二烯负离子具有芳香性。（2）理由：环戊二烯负离子中，碳均为sp2杂化，未杂化的p轨道平行相邻组成单环闭合共轭体系，体系的π电子总数为6，符合休克尔规则，具有芳香性。4、试述Na/液NH3试剂还原炔烃的特点。并举一个简单例子。炔烃可以在液氨中用碱金属还原，主要得到反式烯烃。例如：125、什么叫路易斯酸？什么叫路易斯碱？请指出下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？Ag+，OH-，R+，H2O，AlCl3答：能提供空的原子轨道并

8、接受电子对的物质叫路易斯酸；能提供电子对的物质叫路易斯碱。路易斯酸：Ag+，R+，AlCl3路易斯碱：OH-，H2O6、由水杨酸经酰化反应制备乙酰水杨酸，如何检查酰化反应是否完全,并简述实验原理。答：水杨酸经酰化反应后生成乙酰水杨酸，酚羟基变成酯键，酯遇FeCl3溶液没有明显现象。而没有反