2012有机化学期末复习(答案).docx

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1、有机化学期末复习二、填空题(33points,1.5pointsforeachcase).例如:CH3kMNO4>H3O+H2,Pd-BaSO4OH—(i-sNO11CH3CCH2BrOH.HCl(dry)OH'Mg/干醚(②H2O(1).H2SO4,'((2).KMnO4,H+I2+NaOH-(OH迪(2)Zn/H2O。2;V2O5.(4500CNH34△/Pa.Br2/NaOHP463(四)完成下列反应(1)、(2)、(7)、(8):括号中为各小题所要求填充的内容。1O+H—N(3)、(2)HOCH2CH2CH2COOHNa,C2H5OHHOCH2C

2、H2CH2CH2OHCH3ICH2二c—COOHCH3-PCl^CH2=CCOCICF3CH2OHCH3CH2二C-COOCH2CF3OIIBr2,NaOHH2O,COOHNH2(8)COOHPCJCOCIH2,Pd-BaSO4/喹啉-硫"〔CHOP509,15.15写出下列季铵碱受热分解时,生成的主要烯烃结构。P522,15.23完成下列反应式。P527,(八)(CH3CO)2O写出下列反应的最终产物:ch2ciNO2Fe,HCI严°2H2,N

3、N(CH3)2,H2,Ni(CH3(CH2)2CH2CH2NH2)*(P616,20.2写出下列反应式中(A)~(H)的构造式。三、选择题(反应快慢,鉴别试剂,物质的稳定性,能否发生某种反应等)例如:P404,11.8指出下列化合物中,哪个可以进行自身的羟醛缩合。P404,11.9指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。P409,11.11下列化合物,哪些能进行银镜反应。四、Arrangecompoundsinorder(8points,2pointforeachquestion)低)(Note:mosttoleastmeans由咼至U(1)(A)乙醇(B

4、)乙酸(C)丙一酸(D)乙二酸⑵(A)三氯乙酸(B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸解:(1)酸性:COOH1COOH>HOOCCH2cooh>ch3cooh>CH3CH2OH⑵酸性:Cl3CCOOH>CICH2COOH>hoch2cooh>ch3cooh1、酸性大小例如:P443(三)试比较下列化合物的酸性大小:2、碱性大小例如:P463(七)把下列化合物按碱性强弱排列成序。OIICH3CNH2O(B)NH3(C)CH3CH2CN(CH3)2DOIINH—c(E)O二C:0NH—CII碱性由强到弱顺序:(B)>(C)>(A)>(D)>(E)解释:由于氧的

5、电负性较大,导致酰基是吸电子基,所以氮原子上连的酰基越多,氮原子上电子云密度越小,分子的碱性越弱;而甲基是给电子基,因此,氮原子上连的甲基越多,氮原子上电子云密度越大,分子的碱性越强。P526(四)把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序:(1)(A)CH3CH2CH2NH2(B)(2)(A)CH3CH2CH2NH2(B)(C)CH3OCH2CH2NH2(D)(3)(A)NHCOCH3(B)(C)—NHCH3(D)解:CH3CHCH2NH2OH(C)CH2CH2CH2NH2IOH(1)(A)>(C)>(B)(2)(A)>(B)>(D)>(C)CH3SCH2

6、CH2NH2NC—CH2CH2NH2NHSO2CH3n-ch3(3)(D)>(C)>(A)>(B)3、水解速度;反应速度例如:P463(六)比较下列酯类水解的活性大小。(1)(A)O2NCOOCH3(B)COOCH3(C)CH3。一⑵(A)(C)ch3cooCH3COOCH3COOCH3(1)水解活性:(A)>(D)>(B)>(C)解释:酯基的邻、对位上有吸电子基酯基的邻、对位上有给电子基⑵水解活性:(B)>(A)>(C)解释:酯基的邻、对位上有吸电子基酯基的邻、对位上有给电子基的水解;P419(三)OII(NO2—、Cl—)时,可使酯基中的酰基碳更正,

7、更有利于酯的水解;(CH3O—)时,可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大,不利于酯的水解;>(D)(NO2—)时,可使酯基中的酰基碳更正,更有利于酯的水解;(NH2―、CH3—)时,可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大,不利于酯将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。(1)OIICH3CHCH3CCHOOOIIIICH3CCH2CH3(CH3)3CCC(CH3)3OIIC2H5CCH3,OIICH3CCCI3解:O(1)CH3CCHOOO、、IIHCH3CH0.CH3CCH2CH3(CH3)3CCC(CH3)3OIICH3CCCI3OIIC2H5CCH3五

8、、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如:P419(四)怎样区别下列各组化合物?(1

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