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时间:2019-11-27
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1、有机合成专题训练1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应.在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:试写出:(1)化合物的结构简式:A______;B______;D______.(2)化学方程式:A→E______A→F______.(3)反应类型:E→G______;A→F______.(3)消去反应;酯化反应(取代反应)答案:2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R′代表烃基,X代表卤素原子)是芳香族化合物,相对分子质量为175,其中X元素的
2、质量分数为40.6%。请回答下列问题:(1)RX2苯环上只有两个取代基,且苯环上的一硝基代物只有一种,则RX2的结构简式为____________。(2)1molC与足量的NaHCO3溶液反应可放出_______LCO2(标准状况)。(3)反应①的化学方程式为_____________,其反应类型为________;从D到E,工业上一般通过两步反应来完成,若此处从原子利用率为100%的角度考虑,假设通过D与某种无机物一步合成E,该无机物是________。(5)由C与E合成PET的化学方程式为_________________
3、______。(4)C的同分异构体M具有:①M分子中,苯环上有三个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应;④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有_____种。答案:(1)ClCH2CH2Cl(2)44.8(3)消去反应;H2O2(4)10(5)略醇△CH2=CH2↑+NaCl+H2OCH3CH2Cl+NaOH3.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):请回答下列问题:(1)A的化学名称是_______;(2)
4、B和A反应生成C的化学方程式为______,该反应的类型为______;※(3)D的结构简式为______;(4)F的结构简式为______;(5)D的同分异构体的结构简式为______.答案:(1)A是乙醇;(2)(3)D为环氧乙烷,结构简式为(4)F为二乙酸乙二酯:(5)CH3CHO.CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应4.根据图示内容填空(1)化合物A含有的官能团______________。(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式为____________
5、___。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____________。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是____________。(5)F的结构简式是________。由E→F的反应类型是_______________________。答案:(1)碳碳双键,醛基、羧基(2)OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2CH2CH2COOH(3)(4)(5)或;酯化反应催化剂5.[2012全国]以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两
6、个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1︰1。回答下列问题:(1)A的化学名称为_____;(2)由B生成C的化学反应方程式为__________,该反应的类型为______;(3)D的结构简式为______;(4)F的分子式为_________;(5)G的结构简式为_________;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2﹕2﹕1的是__________(写结构
7、简式)。NaOHH2OCl2hvA(C7H8)B(C7H7Cl)Cl2FeC(C7H5Cl3)D(C7H5OCl)FG(C7H6O3)H+稀NaOH高温、高压丁醇浓硫酸E(C7H5O2Cl)对羟基苯甲酸丁酯氧化剂+2Cl2CH3Cl+2HClCHCl2Clhv取代反应ClCHOHOCOOHClOCHO答案:(1)甲苯(2)(3)(4)C7H4O3Na2(6)13(5)6.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,请按要求填空:(1)上述①~⑤的反应中,属于取代的有______
8、(填数字序号)。)(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“”表示硝基、用“…”表示氢键,画出C2分子的结构______。C1只能通过分子间氢键缔合,沸点:C1﹥C2,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”)。(3)
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