《有机合成路线》专题训练.docx

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1、《有机合成路线》专题训练一、综合题1．（10分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1molF（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题：（1）A的结构简式：；（2）写出反应类型：E→H、H→I；（3）写出C→F的化学方程式：。（4）请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)—COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下：【答案】（10分）（1

2、）（2）消去、加聚（3）（4）【解析】【详解】H能使溴的CCl4溶液褪色，说明E→H发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛基，则E是、H是、B是；F的分子式是C4H6O2，1molF与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，说明F分子中有2个醛基，C氧化为F，C中有甲基，所以C是、F是；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成沉淀氯化银，说明D是NaCl。由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是或；（2）在浓硫酸作用下发生反应生成，反应类型是消去反应；含有碳碳双键，生成高聚物，反应类型是加聚

3、反应；（3）发生催化氧化生成，化学方程式为。（4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇氧化为，与氢气发生加成反应生成CH3—CH（OH）—COOH，反应流程图为：。2．有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图：已知：①B的分子式为C8H9OCl②R-CHOR-CH(OH)COOH回答下列问题：（1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_____，其核磁共振氢谱有____组吸收峰。（2）②的反应类型是____。（3）

4、E的含氧官能团的名称为_____。（4）①的化学方程式为_____。（5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式______。（6）参照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_____。【答案】邻苯二甲酸3取代反应（或水解反应）羧基、醛基+H2O+，，【解析】【分析】由题意知E、F为小分子化合物，G为高分子化合物，可知G为F经缩聚反应得到的，F为，结合已知反应②的信息知E为，E的分子式为C8H6O3，已知B的分子式为C8H9OCl，A的

5、的分子式为C16H13O3Cl，反应①的条件为稀硫酸加热，可推测反应①为酯的水解反应，B中含有羟基，B的不饱和度为4，则B中的官能团有一个羟基，一个氯原子，结合B到C的反应条件知反应②应为卤代烃的水解反应，C到D为羟基被高锰酸钾溶液氧化为羧基的反应，已知D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，可知D中应含有两个羧基，则可知B为，C为，D为，A为，据此进行解答。【详解】（1）D为，名称为邻苯二甲酸，其核磁共振氢谱有3组吸收峰；故答案为：邻苯二甲酸；3；（2）B为，C为，结合反应②的条件知该反应为卤代

6、烃的水解反应，属于取代反应；故答案为：取代反应（或水解反应）；（3）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醛基；故答案为：羧基、醛基；（4）①的化学方程式为+H2O+；故答案为：+H2O+；（5）E的分子式为C8H6O3，不饱和度为6，结合题意，符合要求的同分异构体有以下几种：,,;故答案为：，，;（6）有题意知合成G的路线如下：；故答案为：。3．已知有机物A为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示回答下列问题：（1）写出反应类型：①_____；②_____。（2）写出B、D合成E的化学方程式：____________。（3）写出与D互为同分

7、异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式：_______________（4）写出实验室由制备的合成路线。____________【答案】加成酯化或取代【解析】B与D发生酯化反应生成E，根据E的分子式结合B和D均通过A得到可判断B与D中含有的碳原子个数相同，结构简式分别是B为、D为，C氧化得到D，则C为，则A为。（1）根据以上分析可知①是加成反应；②是取代反应。（2）B、D合成E的化学方程式为。（3）根据D的结构简式可判断与D互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式为；（4）根据逆推法可知由制备的合成路线为。4．有机物

8、X可通过如下方法合成。（1）G→H的反应类型为____反应。（2）B的结构简式为____，E的结构简式为____。（3）M与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。M能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢