专题专项训练(八)有机合成与推断

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1、专题专项训练(八)有机合成与推断1.(2016-福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。°广/⑴下列关于APM的说法中，不正确的是(填字母)。H2N、丿Ln」、；oocfA.属于糖类化合物COOHB.分子式为C14H18N2O5C.既能与酸反应，又能与碱反应D.能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是(填结构简式)，其官能团名称为。(3)苯丙氨酸(〈-/CH?—CH(、()()11)是合成apm的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如

2、下图所示：(DNHs®H2()I禎酸I已知醛或酮可以发生如下反应:+HCN①D-*E的反应类型为o②A的结构简式为o③写出C-D反应的化学方程式：o④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为o解析：⑴由APM的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D说法错误。(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。⑶①由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③CfD的

3、反应是'/('II?('比()11的催化氧化反应。答案:(1)AD(2)CH3OH轻基④,CHOilU，2+2H.ON()AIICH：2.（2U16•常徳棋拟）有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8o（）①以溶液乜竺（、羅、“I）()冋l;cl>rBr»I□-KMn()(IIPC:i已知：_C（）（）H—C'(X)H卜:()HClLonr-ij-浓硫qLJ('()011(KX'IIsC(XK1I请回答以下问题:（1）A的结构简式是o,B与银氨溶液反应的化学

4、方程式是（2）H->I的化学反应方程式为（3）C~D的反应类型是,I-J的反应类型是o（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是.（5）满足以下条件的F的同分异构体（含F）共有（填数字）种。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有Y—（）-结构()③苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为答案：(1)CH2=CH2⑵CII+HBrCH3CHO+2Ag(NH3)2OH^^CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O(3)取代反应氧化反应(4)(

5、Xc：)W⑸123.(2015•江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成:1)S川2)HC1CII:C()011Cl1?CH.()111)CH3LK2C()32)IJAIH(化合物X(CHsCHO催化剂，“CHsCOOHCH3CH2OH浓硫酸，△(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为由C->D的反应类型是o(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式I•分子中含有2个苯环II•分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNa>RCH2CH2NH2,请写出以

6、IK)/、/为原料制备Oil)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下:CH3COOCH2CH3解析：(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有瞇键和醛基。⑵由结构简式可推知化合物A的分子式为Ci4H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基还原为经基的反应产物，故B的结构简式为观察C、D的结构简式，可看出D是C中一C1被一CN取代的产物，故C->D的反应类型为取代反应。⑶E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高

7、度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为或(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CN催化剂，△CILNIIRCH2CH2NH2”可逆推：,结合题干信息可进一11()//OH因此，11()ZZOH以为原料制备X的合成路线流程图如下：HOZ/OH浓硫酸△XaC。另一合成路线流程图为取代反应CILNI1>怛HO()CH;浓硫酸△或浓硫酸(14.已知醛在一定条件下发生如下反应:HH；oh''h；R—＜：Il2—CII—C—CIIOR，2H?・NiB二定条件.(ch2了、CH3-CH=CH?kJaici3ciiI)Ti

8、Cl；II一定条件R—CII—C^O+RZ—CII—C：IIO•!J_［：()・R—CH—CH=C—CHOR，由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示:(CHJ-CH—?^CH