肉桂酸的制备教案

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1、肉桂酸的制备教案袁晓英梁敏怡蔡钦辉一、实验目的1、了解肉桂酸的制备原理和方法；2、巩固回流、水蒸气蒸馏等操作。二、实验原理Perkin反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成α,β-不饱和芳香酸的反应。催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠，有时也可用K2CO3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备。肉桂酸系统命名：3-苯基丙烯酸属α,β-不饱和酸它是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中

2、也有着广泛的应用。为了缩短反应时间，提高产率，本实验按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中得醋酸钾。三、文献值溶解度：克/100ml名称分子量性状比重熔点℃沸点℃溶剂水醇醚苯甲无色178-106.121.044-260.3溶溶醛液体179无色乙酸138-102.08刺激1.082-73水解水解溶酐140液体肉桂无色133-溶热148.161.2483002420易溶酸结晶134水四、实验用品：仪器：三颈烧瓶，回流冷凝管，水蒸气发生装置，温度计及套管，直行冷凝管，接液管，锥形

3、瓶，烧杯，T型管，电炉，石棉网药品：新蒸馏苯甲醛，新蒸馏醋酐，研细的无水碳酸钾，10％氢氧化钠溶液，浓盐酸，刚果红试纸五、实验步骤：1、缩合安装回流装置→在干燥的100ml的三颈烧瓶中加入1.5ml苯甲醛（新蒸馏）、4ml醋酐（新蒸馏）、2.2g无水碳酸钾（研细）、少量沸石→缓慢加热至140℃后继续加热回流30min,控制温度在140℃--180℃2、水蒸气蒸馏反应物冷却，加入10ml温水→改搭为水蒸气蒸馏装置，将未反应的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠→烧瓶冷却，加入10ml10%的氢氧化钠溶液，

4、振摇，使肉桂酸全部溶解→抽滤，将滤液转入250ml烧杯中，冷却至室温→在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝→于冰-水浴中冷却后抽滤，用少量水洗涤、抽干、称量。六、实验装置图回流装置水蒸气蒸馏装置七、注意事项1、苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏。2、乙酸酐放久了因吸潮和水解将转变为乙酸，故本实验所需的醋酐必须在实验前进行重新蒸馏。3、所用仪器必须是干燥的，因乙酐遇水能水解成乙酸，无

5、水碳酸钾也应烘干至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。4、缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。5、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。6、中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。7、进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成

6、产品损失。8、肉桂酸要结晶彻底，不能用太多水洗涤产品。9、肉桂酸有顺反异构体，通常制得的是其反式异构体。10、水蒸气导入管必须要插入样品的液面之下，要保持水蒸气导管畅通。水蒸气蒸馏要注意：(1)操作前,仔细检查整套装置的严密性。(2)先打开T型管的止水夹,待有蒸汽逸出时再旋紧止水夹。(3)控制馏出液的流出速度，以2～3滴/秒为宜。(4)随时注意安全管的水位，若有异常现象，先打开止水夹，再移开热源，检查、排除故障后方可继续蒸馏。(5)蒸馏结束后先打开止水夹，再停止加热，以防倒吸。八、问题讨论1、制

7、备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。2、进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器的底部？答：插入容器底部的目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。3、在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高说明什么问题，如何处理才能解决呢？

8、答：经常要检查安全管中水位是否正常，若安全管中水位上升很高，说明系统有堵塞现象，这时应立即打开止水夹，让水蒸汽发生器和大气相通，排除故障后方可继续进行蒸馏。4、反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子【板书】一、实验目的1、了解肉桂酸的制备原理和方法；2、巩固回流、水蒸气蒸馏等操作。二、实验原理利用Perkin反应，将芳香醛和酸酐混合后在碳酸钾催化下加热，发生类似羟醛缩合的作用，生成α