肉桂酸的制备25260

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1、肉桂酸的制备预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109一、实验目的1．掌握用柏金反应制备肉桂酸的原理及方法。2．练习高温反应和空气冷凝管的使用方法。3．进一步练习水蒸气蒸馏装置的安装及使用。4．进一步练习固体产品的纯化方法。二、实验原理芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。反应式：由于该反应在高温下回流反应，因此，不能用水冷凝的球形冷凝管回流，要用空气冷凝管回流。未反应的苯甲醛用水蒸气蒸馏的方法除去。三、药品及物理常数化合物分子量熔点/°C沸点/°C相对密度/d204折光率/n20D溶解度g/100ml水苯

2、甲醛106.13-561791.0471.54560.3-7314012（热解）乙酸酐102．091．0801．3904反式肉桂酸148．161353001．247544/0.0418顺式肉桂酸148．1768125191．2844/略溶乙酸60．0516．61181．0491．3716互溶苯甲醛（新蒸）3mL(3.2g,0.03mol)无水碳酸钾（新融）3g(0.03mol)乙酐5.5mL(6g,0.06mol)饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳注意1:苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但会影响反应的进行，而且混在产物中不易除去，会影响产

3、品质量。因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏，收集170~180°C的馏分。主意2:本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热，则盐先在自己的结晶水中溶化。水分挥发后又结成固体。强热使固体再熔化，并不断搅拌，使水分蒸发后，趁热倒在金属板上，冷后用研钵研碎，放入干燥器中待用。仪器：250ml二口瓶或三口瓶（19mm）、空气冷凝管、200°C的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、250ml烧杯、表面皿等。一、仪器装置和教师讲解要点本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。1．什么是水蒸气蒸馏？水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶

4、或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物质在低于100°C的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法，尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下，效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时，被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不溶）于水；在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；在100°C左右时必须具有一定的蒸气压。2．水蒸气蒸馏的原理：根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压，等于两种液体单独存在时的蒸气压之和。当混合物中各组分蒸气压总和等于外界大气压力时，混合物就开始沸腾。互不

5、相溶的液体混合物的沸点，要比每一物质单独存在时的沸点低。因此，在不溶于水的有机物质中，通入水蒸气进行水蒸气蒸馏时，在比该物质的沸点低得多的温度，而且比100°C还要低的温度就可使该物质蒸馏出来。在馏出物中，随水蒸气一起蒸馏出的有机物同水的质量之比（mA/mH2O）,等于两者的分压（PA和PH2O）分别和两者的相对分子质量（MA和18）的乘积之比，所以馏出液中有机物同水的质量之比可按下式进行计算：例如，溴苯与水一起加热时，混合物在95.5°C时沸腾。此时，溴苯和水的蒸气压分别为15198.7Pa和86126Pa。用水蒸气蒸馏时，馏出液

6、中溴苯和水的质量比为：就是说，每蒸出6.5g水可带出10g溴苯，溴苯在馏出液中的组分占61%。但实际得到的比例较低，因为上述关系式只适用于不溶于不的化合物，而有机物在水中或多或少有些溶解，因此这个计算所得的是近似值。3．水蒸气蒸馏装置及操作水气蒸馏装置如图1-a。它由水蒸气发生器A、导气管C、三口或二口圆底烧瓶D和长的直型水冷凝管F组成。若反应在圆底烧瓶内进行，可在圆底烧瓶装配蒸馏头或克氏蒸馏头代替三口瓶（见图1-b、c、d）。注意3:水蒸气发生器中加入约1/2~3/4容积的水。不易太满，否则沸腾时水易冲至烧瓶。注意4:导气管末端应

7、接近烧瓶底部，以便水蒸气能与被蒸馏物质充分接触并搅动作用。注意5:用长的直型冷凝管F可以使馏出液充分冷却，由于水的蒸发热较大，所以冷却水的流速也宜稍大一些。发生器A的蒸气出口与导气管C通过一T形管连接，在T形管的支管上套一段短橡皮管，用螺旋夹旋紧，它可以用以除去水蒸气中冷凝下来的水分。注意6:在操作中，如果发生不正常现象，应立刻打开夹子，使与大气相通。把要蒸馏的物质倒入烧瓶D中，其量约为烧瓶容量的1/3。操作前，应仔细检查装置不漏气。开始蒸馏时，先将T形管上的夹子打开，用直接火把发生器里的水加热到沸腾。当有水蒸气从T形管的支管冲出时

8、，再旋紧夹子，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就出现有机物质和水的混合物。调节火焰，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒2~3滴。为了使水蒸气不致在烧瓶内过多地冷凝，在蒸馏时通