肉桂酸的制备

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1、肉桂酸的制备绿药1501陈宁婷201530360103一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。此反应称为Perkin反应。肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用

2、塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和

3、芳香酸。Perkin反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0mL（0.03mol），乙酸酐5.5mL(0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。名称分子量性状比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚苯甲醛106.12无色液体1.044-26178-

4、1790.3∞∞乙酸酐102.08无色液体1.082-73138-14012溶不溶肉桂酸148.16无色结晶1.248133-1343000.0424溶2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。一、实验装置制备肉桂酸的试验装置如图1、图2所示。图2重：1．安全管；2.螺旋夹；3.水蒸气导入管；4.馏出液导出管；5.接液管；6.水蒸气发生中图1制备肉桂酸的反应装置图图二水蒸气蒸馏装置图仪器安装要点1.水蒸气发生器中水容量约占

5、容积的1/2～2/3。2.安全管要插入水蒸气发生器的底部。3.整套装置应在同一平面上，水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接，以保证水蒸气的顺利导入。二、实验步骤1.在150mL三口烧瓶中依次加入无水醋酸钾3.0g，苯甲醛3.0mL，乙酸酐5.5mL，沸石2粒。2.安装反应装置如图1，三口烧瓶一口堵塞，一口插入温度计进液面以下，一口装空气冷凝管。3.用电热套加热，控制温度在150～170℃回流1h。要注意控制加热速度，防止物料从空气冷凝管顶端逸出，必要时可再接一个冷凝管。4.将反应液冷却至约100℃左右，加入20mL热水，此时

6、有固体析出。5.向三口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液，并摇动三口烧瓶，用pH试纸检验，直到pH值为8左右，约需饱和碳酸钠溶液15～20mL。6.如图2安装好水蒸气蒸馏装置，蒸出未反应的苯甲醛，蒸到馏出液澄清无油珠时停止蒸馏（可用盛水的烧杯去接引管下接几滴馏出液，检验有无油珠），约需20min。7.将三口烧瓶中的剩余液转入250mL烧杯中，补加少量水至液体总量为125mL，再加1～2匙活性炭。8．煮沸脱色3min。在煮沸过程中，由于蒸发，可补加少量水。9．趁热减压过滤，滤液转入干净的烧杯，冷却到室温。10.搅拌下慢慢加入浓盐酸，到pH值为

7、3左右，大约需要10～20mL。11.冷却到室温后，减压过滤，滤饼用5～10mL冷水洗涤，抽干。12.滤饼转入表面皿，红外灯下干燥。产品称量，回收，计算产率。六、注意事项1）久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液洗至无CO2放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压蒸馏，收集79℃/25mmHg，或62℃/10mmHg的馏分，沸程2℃，储存时可加入0.5%对苯二酚。2）无水醋酸钾需新鲜溶解。将含水醋酸钾放入蒸发皿内，加热至熔融，立即倒在金属板上，冷后

8、研碎，置于干燥器中备用。3）反应混合物在加热过程中，由于CO2的逸出，最初反应时会出现泡沫。这时候加热温度尽量低些，等到CO2大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再