高效液相色谱——质谱法鉴定辣椒素类物质

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1、高效液相色谱一一质谱法鉴定辣椒素类物质高效液相色谱一质谱联用法鉴定辣椒素类物质土健指导老师：王燕（湖南农业大学食詁科技学院，长沙410128）摘要：本文采用梯度洗脱对三种野山椒样品中提取的辣椒素类物质进行了色谱优化分离，并进一步采用HPLC-APCI-MS对样品中的辣椒素类物质进行了定性分析，首次在国内分离、鉴定出包括辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素三种主要辣椒素物质和高辣椒素、高二氢辣椒素等微量辣椒素物质在内的15种辣椒素类物质及其相关物。关键词：辣椒素；高效液相色谱一质谱；鉴定IdentificationofCapsaic

2、inoidsbyHighPerformaneeLiquidChromatography-MassSpectrometryWangYanXiaYanbinWangJianLuoFenlianZhangYu（CollegeofFoodScieneeandTechnology,HunanAgriculturalUniversity,Changsha410128JAbstract:Capsaicinoidswereextractedfromthreekindsdryrodchilipodsandoptimumseparatenessw

3、ithagradientelutionbyhigh-performaneeliquidchromatography,identifiedbyhigh-performaneeliquidchromatography/atmosphericpressurechemicalionisationmassspectrometry・The15capsaicinoidsandrelatedcompoundsfirstlydetectedinteriorly,includemajorcapsaicinoidssuchascapsaicin,d

4、ihydrocapsaicinandnordihydrocapsaicin,andminorcapsaicinoidssuchashomocapsaicin,homodihydrocapsaicin,etc.Keywords：Capsaicinoids;LC-MS;Identification、八—刖s辣椒为茄科植物辣椒CapsicumfrutescensL.的果实,辣椒素是辣椒果实中结构为N・香草基酰胺类生物碱，有辣味，具有镇痛、抗炎、促进食欲、改善消化、抗菌杀虫及对神经递质的选择性等药理作用［1］。近年的研究还表明:辣椒素

5、具有抗氧化作用［2］,还是广谱的天然杀虫剂⑶。1846年L.T.Thresh报道分离出辣椒素晶体，并命名为辣椒素,1878年匈牙利医学家EndreHogyes也分离出辣椒素。Nelson等在1910年左右获得辣椒素晶体后,对它的结构进行了一系列的化学方法研究，终于得出正确的结构:N•香草基・8■甲基・6-壬烯酰胺。几年后,ErnstSpath等根据这一结构'用化学合成的方法合成了辣椒素,进一步确证了辣椒素的结构。Kosuge和lnagaki>DJ.Bennet等人利用色谱、核磁共振等手段详细分析了辣椒辛辣物质的化学组成后发现：

6、天然辛辣物质是由一系列同类物组成，它们的结构和性质与辣椒素非常相似，称为辣椒素类物质(Capsaicinoids),均是由香草基胺和含有8-13个C组成的支链脂肪酸(酰基部分)构成的化合物［4、5］o辣椒素类物质现已发现有20余种物质，主要成分有:辣椒素(Capsaicin)、二氢辣椒素(Dihydrocapsaicin)、降二氢辣椒素(Nordihydrocapsaicin)高辣椒素(Homocapsaicin)>高二氢辣椒素(Homodihydrocapsaicin)等,其中辣椒素和二氢辣椒素的含量之和约占90%［6］。根

7、据支链脂肪酸(酰基部分)结构分为三大类，第一类是以辣椒素(Capsaicins)为代表的在支链屮带有C二C双键的化合物(见图1),第二类是以二氢辣椒素(Dihydrocapsaicins)为代表的，结构类似辣椒素但在支链中不含不饱和键的化合物(见图2),第三类是N■香草基酰胺类(N-vanillyl-n-acylamides)物质，其支链结构中不含甲基侧链基团(见图3)⑺。另外，近年来KenjiKobata等人［8、9］从一种甜椒品种中分离出了三种类似辣椒素的物质(Capsaicinoid-likeSubstances)：辣椒

8、素酯(Capsiate)、二氢辣椒素酯(Dihydrocapsiate)及降二氢辣椒素酯(Nordihydrocapsiate),它们的结构为相对应的辣椒素分子中的・NH・基团被・0■所替代，即为香草醇与相对应的脂肪酸形成的酯类化合物。还从一种日本甜椒品种屮分离出来结构类似辣