第七章 维生素

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1、第七章维生素本章教学目标：1．了解维生素的概念及分类。2．掌握维生素A、D、C、B1、B6的性质及应用。3．熟悉维生素B2、E、K的结构及应用。4．了解维生素对维持正常的生理功能的作用。第七章维生素一、维生素A类第一节脂溶性维生素维生素A类包括维生素A1、维生素A2、维生素A1醛等以及它们的几何异构体。第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类维生素A的构效关系：维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分，具有高度的特异性。（1）环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。（2）由于共轭四烯侧链上含有4个双键，可形成多种顺、反异构体。第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类维

2、生素A醋酸酯物理性质：黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为57～60℃。第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类化学性质：（1）在酸或碱的作用下，易发生水解反应，生成维生素A1和醋酸。（2）分子中含有不饱和键，化学性质活泼，在空气中易被氧化或受紫外线照射而破坏，生成环氧化物而失去生物活性。（3）被某些氧化剂（如MnO2）或酶（脱氢酶）氧化生成维生素A1醛，进一步氧化后生成维生素A1酸（视黄酸）。第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类（4）与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可用于本品鉴别。用途：临床上主要用于治疗维生素A缺乏症如

3、夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等；若长期过量使用，可造成维生素A过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等副作用。第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，维生素D2和维生素D3对机体最为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素D的固醇类物质，称为维生素D原。第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类维生素D2物理性质无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类化学性质：（1）遇酸不稳定，可生成异速甾醇。（2）

4、遇光或氧易变质，使生物活性降低，毒性增加。（3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐-硫酸振摇，溶液初呈现黄色，渐变红色，最终呈现绿色。可用于甾醇类化合物的鉴别。用途：临床上常用维生素D2防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。常与钙试剂合用。若摄入过量会呈毒性，表现为呕吐、疲倦、食欲减退等，严重时妨碍心血管的功能。停用后症状会逐渐消失。第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类维生素D3物理性质：无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚，略溶于植物油，不溶于水。第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类化学性质：（1）性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。（2）遇光

5、或空气易变质。（3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色。（4）维生素D3本身无生物活性，必须先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇，才具有生物活性。第七章维生素第一节脂溶性维生素三、维生素E类维生素E又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物。自然界存在的维生素E主要有8种（如下表），以α-生育酚的活性最强，通常维生素E即指α-生育酚。第七章维生素第一节脂溶性维生素三、维生素E类构效关系：（1）分子中的羟基为活性基团，必须与杂环氧原子成对位环己烯。（2）苯环上的甲基数减少和位置改变，均导致活性降低。（3）缩短或除去分子中侧链，活性降低或消失。

6、（4）立体结构对活性也有影响。第七章维生素第一节脂溶性维生素三、维生素E类维生素E醋酸酯物理性质：微黄色或黄色透明的黏稠油状液体，无嗅无味，不易受空气和紫外线影响。易溶于乙醇、丙酮、乙醚或石油醚，不溶于水。折光率为1.494～1.499。第七章维生素第一节脂溶性维生素三、维生素E类化学性质：（1）水解反应：本品水解生成α-生育酚。（2）显色反应：α-生育酚与三氯化铁作用，生成对生育醌和亚铁离子，亚铁离子与2,2‘-联吡啶反应生成血红色的络离子，此反应可用于本品鉴别。第七章维生素第一节脂溶性维生素三、维生素E类（３）本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液显橙红色。（4）本品遇光、空气

7、易被氧化，产物为α-生育醌及α-维生素E二聚体。用途：临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期障碍，进行性肌营养不良及动脉粥样硬化等。第七章维生素第一节脂溶性维生素四、维生素K类维生素K是一类萘醌衍生物，具有促进血液凝固的功能，故又称凝血维生素或抗出血维生素。目前发现有7种，其中维生素K1、K2、K3是主要维生素。第七章维生素第一节脂溶性维生素四、维生素K类维生素K1化学性质：（1）在空气中稳定，但遇光易分解；遇碱、还原剂易被破坏。