有机化学 有机化合物的结

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1、第一章有机化合物的结构和性质☻有机化学研究对象与有机化合物的特点.☻共价键的形成与键参数的含义：价键理论、分子轨道与杂化轨道理论；键角、键长与键能。☻共价键的断裂：均裂、异裂与协同反应。☻有机化学酸碱理论：质子与电子对。☻有机化合物结构与性质的关系.☻有机化学教材的知识结构体系.本章重点内容①1806年,Berzelius首先提出“有机化学”概念；无机化学.②生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic)。③1828年,F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。④20世纪初开始建

2、立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.⑤1940年以来，基于石油的有机合成工业（纤维、橡胶、树脂和塑料）不断发展，与人类生活息息相关。1.1有机化合物和有机化学一.有机化学(OrganicChemistry)的发展CH二.有机化学的研究对象◆有机化学—研究含碳化合物的化学.凯库勒（A.Kekulé,1829-1896).◆有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).有机化学—研究含碳化合物的化学.凯库勒（A.Kekulé,1829-1896).有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物

3、的化学.肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).有机化学—研究含碳化合物的化学.凯库勒（A.Kekulé,1829-1896).有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).教材封面CarbonandHydrogen自然界中碳的循环有机化学(研究含碳化合物)成为独立学科的原因◆有机化合物已应用于人类经济生活的各个领域，需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用.◆有机物与无机物的性质差异显著,需要用不同的方法和手段来进行研究.∵有机物多由共价键构成的，无机物多为离子键组成的。∴有机化合

4、物有不同特点.①组成元素少(C,H等),但种类繁多.有机物总数≧1500万个，并逐年递增,原因有六：A.碳元素的结构特点:具有空轨道1s22s22p2B.碳原子相互结合能力很强：碳链和碳环C.含碳化合物之间的转化：CH4CH3Cl...CCl4C金刚石D.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和减少……E.碳存在同素异形体:(1)石墨(2)金刚石(3)富勒烯C60/C701.2有机化合物的特点(包括以下五个方面)：石墨的晶体结构(sp2)Graphite金刚石的晶体结构(sp3)Diamond足球烯(富勒烯)(sp2-sp3)Spherical分

5、子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。例如:乙醇和二甲醚(官能团异构）丁烷和异丁烷（碳链异构）原子数目和种类越多,同分异构体数越多.F.有机化合物结构上存在同分异构现象：一.同分异构现象（丁烷与异丁烷）（1-丁烯与2-丁烯）（二甲醚与乙醇）（乙烷的重叠式与交叉式）（顺-2-丁烯与反-2-丁烯）构造异构：分子中各原子间相互结合的顺序不同。构型异构：原子相互间的立体位置（顺、反；Z、E；R、S）。构象异构：化学键的结合状态，原子间的相对位置。构造-构型-构象的区分构造（constitution）：分子中原子间

6、的连接次序；构型（configuration）：一定构造的分子中，原子和基团在空间的排布；构象（conformation）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。①组成元素少,但数目种类多②易燃烧：生成CO2和H2O③热稳定性低：受热易分解，熔点低，一般<400ºC，而无机物一般熔点、沸点较高。④水溶性差：有机物多为非极性化合物。⑤反应较慢且较复杂：不同于无机离子间的快速反应，有机反应一般为分子间反应，需要较高的活化能，反应时间长，同时副

7、反应较多，一般产率达不到100%。有机化合物的特点特殊的共价键组成决定了上述特点。碳元素的核外电子排布1s22s22p2,电负性居中,不易获得或失去价电子,易形成共价键.(1)路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键.1.3有机化合物中的共价键及形成理论•路易斯结构式凯库勒结构式C+4HCHH••••••••H••••H—C—HHHH原子轨道—原子中每个核外电子的运动状态，用波函数（x，y，z）来描述.称为原子轨道,用轨道的形状表达电子的运动轨迹.（1）共价键的形成：原子轨道固定在成键原子之间的重

8、叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。（2）共价键的饱和性：一个未成对的电子配