有机化合物与有机化学

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1、有机化学主讲人：邹如意1参考书目：●刑其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编《基础有机化学》(第二版)上、下册，高等教育出版社,1994.●刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与解题示例》，北京大学出版社，1998.●王积涛、胡青眉、张宝申、王永梅编著《有机化学》，南开大学出版社，1993.●F.A.Carey，《OrganicChemistry》,4thEd.,2001,TheMcGraw-HillCompanies.●T.W.GrahamSolomons，《OrganicChemistry》,6thEd.,1996,JohnWiley&Sons,I

2、nc.2第一章有机化合物的结构和性质3要点内容1.有机化合物及其基本特点。2.有机化合物的分类和官能团。﹡﹡﹡3.有机化合物的结构理论（原子轨道理论、价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论）。﹡﹡﹡4.Brönsted酸碱理论（酸碱质子理论）、Lewis酸碱理论（酸碱电子理论）。▲有机化学(Organicchemistry):研究有机化合物的组成、结构、性质、制备及应用的一门科学。41.1有机化合物及其基本特点1.1.1有机化合物▲传统认为：有机物只来自有机体。▲1828年Wöhler由无机物氰酸铵合成尿素，打破了从无机物不能得到有机物的人为制造神话，使

3、有机化合物的涵义发生根本变化。▲有机化合物一般指碳氢化合物及其衍生物。但以下化合物作为无机物看待：●碳化钙，碳的氧化物，金属羰基化合物，碳酸盐，二硫化碳，氰酸（盐），（异）硫氰酸（盐），氢氰酸（盐）。▲有机化学作为一门科学产生于19世纪，化学最早两个分支学科之一。51.1.2有机化合物的基本特点（1）数目庞大（CA，>二千万个，>90％）？：C与C连接成链或环/C与H、O、N、S、P及M等成键，同分异构现象等等。（2）结构复杂（CCDC数据库－X-ray晶体结构）（3）可燃（生成CO2＋H2O）（4）热稳定性差（5）低熔点？：有机化合物晶体一般由弱的分

4、子间作用力所致。（6）反应复杂，速度慢，副反应多61.按碳架分类：1.2有机化合物的分类和官能团7（3）杂环化合物。如：（2）碳环化合物（脂环与芳环化合物）。如：（1）开链化合物（脂肪族化合物）。如：蛛网式结构简式键线式82.按官能团分类：●官能团:有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或基团。9▲1858年凯库勒和库帕提出碳原子为四价；▲1865年凯库勒提出苯环的结构；▲1874年荷兰科学家范特霍夫提出四面体学说，成功解释了物质旋光现象；▲1930～1940年间现代价键理论、杂化理论、共振论和分子轨道理论。▲化学结

5、构(ChemicalStructure)：分子中原子相互结合的顺序和方式。1.3有机化合物的结构理论10原子结构示意图﹡▲1.3.1原子轨道(AtomicOrbitals)11●电子具有波粒二象性●电子的运动服从量子力学中用能量来描述的波动方程，其运动状态就叫原子轨道，用波函数φ表示。●Heisenberg的“测不准原理”指出:—在同一个态中，同时测量坐标和动量时，准确程度受到限制。—在同一个状态中，不可能同时既准确地测定粒子的位置，又准确地测定粒子的动量（能量）。12●绕原子核运动的电子只能处于一系列不连续的能量状态上，即只能描述电子在某一位置或具有

6、某种动量的几率，这种几率与φ2成正比。●原子核外的电子不是绕核沿固定轨迹运转，一些电子可能在特定区域内某一位置随机出现，统计结果就象一团带负电荷的“云”，我们称作“电子云”，电子云的形状就是原子轨道的形状。●不同能量的电子形成的电子云形状不同，沿核由近及远，依次为：131S轨道2S轨道2P轨道14●电子在核外排布遵守三定则：（1）能量最低原理：电子尽可能占据能量最低轨道。（2）Pauli不相容原理：每个轨道不可能容纳两个完全相同的电子，两个电子处在同一轨道时自旋反平行（反向）配对。（3）Hund规则：如果有几个能量相同的轨道，电子将尽可能分别占据不同的

7、轨道，且它们自旋平行（同向）。例如，碳原子核外电子排布：15▲惰性气体的原子的电子构型（外层具有二电子或八电子）具有电子已经完全充满各电子层轨道的这种电子构型的原子是稳定的。▲八隅体规则（octetrule）：在形成化合物时原子总是通过失去、得到或共享电子来达到稳定的八个价层电子结构。16●两个氢原子结合可以形成稳定的氢分子。这一结果定性推广到其它分子体系，就形成了现代的价键理论，又称电子配对理论或电子配对法。▲1916年Lewis第一次提出了化学键作用是由于两个原子间共享电子对的结果，共享电子是为了填满原子最外层轨道，以形成类似惰性气体原子的稳定电子

8、层结构。▲1927年Heitler和London把量子力学应用到化学领域中来，对氢分子的结构进