花色苷稳定性研究进展

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1、花色昔稳定性研究进展扌商要：花色莒是一种广泛存在于植物屮的水溶性天然色素，具有重要的生物活性，可应用于食品、药品和化妆品中，但花色营结构不稳定。由于花色昔稳定性影响因了多、降解机制复朵，深入开展花色昔的降解机制和提高花色昔稳定性的研究是非常重要的。本文分析了影响花色昔稳泄的主要因子、花色昔的不同降解机制以及提高花色昔稳运性的方法，为进一步开展花色甘研究提供有益的参考。关键字：花色甘；结构；稳定性1刖吞花色昔(anthocyanin)是一类疑基和甲基化的2-苯基•苯并毗喃阳离子(花色素，anthocyanidin)与一个或多个糖分子通过糖◎:键结合而

2、成的化合物。花色昔上的糖分子上的瓮基与一个或几个有机酸分子通过酯键形成酰基化的花色昔。未酰化和酰化的花色莒统称为花色昔。花色昔稳定性在很大程度上受到环境因素的影响，很多因素可以加速花色昔的降解反应速度，促使色素褪色，如pH值、温度、光、氧气等对其稳定性影响很大。0Hr2图1・1花色素的基本结构Fig.1-1Structureofanthocyanidin2花色昔稳定2.1花色昔的结构对其稳定性的影响2.1.1花色素的稳定性花色素很不稳定，自然条件下游离的花色素极少见，仅在降解反应中有微量产生。花色素在水中的溶解度低，易被碱金属破坏，光稳定性差，并且

3、相对于花色昔，半衰期短。因此在自然界中很少存在。酸性甲醇中的飞燕草花索、牵牛花索、锦葵素在常温下贮藏48h或在冷藏条件下4d全部消失⑴。2,12花色昔的稳定性花色索糖甘化后，稳定性和溶解性都增加。在室温下矢车菊素・3■芸香糖甘在pH2.8柠檬酸水溶液屮的半衰期约为65d,而矢车菊素在同样条件下的半衰期只有12hl2Jo花色素的母核结构也影响花色甘的稳定性，如葡萄屮的锦葵素・3■葡糖甘，由于分子屮二个羟基的甲氧基化而比其它花色莒稳定。在水溶液屮双糖基的花色昔比单糖基的花色昔对光、热、pH值和氧气等稳定。一般05位糖甘化结构比03位糖甘化结构更易分解，

4、但B环上多取代基结构不易水解。2.13酰化花色昔稳定性酰化花色甘比未醜化的花色甘稳定。醜化花色甘的稳定性取决于醜化基团的种类、在花色甘糖基上的位置和数量。大量研究表明：花色甘与有机酸酰基化后能有效地保护花色甘母核阳离子免受水分子的攻击和光■异构化而失色，这种保护作用是由酰化花色甘屮有机酸完成的。花色甘上的糖链与有机酸酰化后形成有机大分子，所以这种作用乂称为分子内辅助着色。分子内辅色机理的典型模式是花色甘的“三明治”构型（图1・2）。酰化花色甘的有机酸与糖相连，而这些糖链是可折叠的，像一条带子将有机酸置于2■苯基■苯并毗喃骨架的表面，这种堆积作用能够

5、较好地抗水的亲核攻击和其它类型的降解反应，因而提高了花色甘溶液色泽的稳定性。花色素BC糖分子酰化基团A分子内堆积：三明治型，二酰化花色昔，B、C分子间堆积（单酰化花色昔）图1・2酰化花色昔的几种稳定模式Fig.1-2StabilizationmechanismsofacylatedanthocyaninsHe⑶等研究证实：在屮性溶液屮酰化的花色甘比未酰化的稳定，酰化基团的在花色甘上的位置对花色甘的颜色和稳定性有影响。双酰化花色甘如龙胆翠雀素B环上的酰基比A环上的更有利于花色甘的颜色形成和稳定。在酸性甲醇溶液屮二个咖啡酸酰基堆积到花色索核上，这两个咖

6、啡酸的芳香环相互平行，可保护生色团避免水的亲核攻击。花色甘屮有多个芳香簇酰化基团更有利于颜色的稳定。Brouillardl4W研究结果表明：天竺葵花素含有6分子葡萄糖基和3分子咖啡酸，两者分别存在于天竺葵索母体的周围。Jing⑸等研究表明：肉桂酸和丙二酸酰化的花色甘在室温下保存6个月而不变色。花色甘与两个有机酸形成的双酰化花色甘比与一个有机酸形成的单醜化花色甘稳定，其可能的机理是醜基平面芳香族残基和花色甘核之间疏水作用力形成层状结构，较好地保护了夹在対个有机酸屮间的花色甘母核。单酰化花色甘仅有一侧能防止亲核基团的攻击，有一个弱的分子作用力存在。此外

7、，糖分子上的酰基基团位置不同也能影响花色甘的稳定性。在糖C・6位上的醜基基团能自由旋转，允许分子折叠和分子内堆积。灵活的糖链能使酰基芳香环折叠到毗喃环上，分子的堆积现象对花色甘有保护作用，进而提高其稳定性。酰化基团的种类影响花色甘的稳定性。芳香簇有机酸比脂肪簇的稳定，咖啡酸酰化的花色甘比p-香豆酸酰化的稳定。在多取代的花色昔屮芳香簇酰基参与分子内辅色作用保护花色莒元免遭在02和C・4位的水合作用。另外，酰化花色甘可以通过分子内部基团通过氢键作用而稳定。Oki⑹等研究发现矢车菊素・5■葡萄糖昔上的丙二酰基与7位疑基间形成分了内氢键。这样的结构使7位轻

8、基有一定的酸性，质了的迁移常数比相应的水合常数大。这样的花色昔利用分了内辅色和分了内形成氢键构成协调机制使颜色稳定。酰化花