2019高考化学二轮复习 第1部分 第16讲 有机化学基础对点特训

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1、对点特训(十六)　有机化学基础(选考)1．(2018·中原名校联考)以苯酚为原料合成高分子材料和医药中间体的流程如下：(1)D中官能团为__醛基、醚键、羟基__；G的名称为__对羟基苯甲酸__；(2)合成的粗产品E中常含有少量的D，检验E中是否含有D可用的试剂有__D__；A．酸性高锰酸钾B．浓溴水C．新制Cu(OH)2D．FeCl3溶液(3)C的结构简式为____，反应④的反应类型为__取代反应__；(4)写出D与银氨溶液反应的化学方程式：__＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O__；(5)G的同分异构体很多，其中能发生

2、银镜反应的芳香族化合物共有__9__种(不考虑含过氧键的化合物)，其中苯环上的一氯代物只有两种的有__3__种。(6)已知：RCHO＋CH3COOR′R—CH===CH—COOR′，请据此及题中信息，设计以和CH3COOC2H5为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。__见解析__。解析　(1)由D的结构简式可知含氧官能团为：醛基、醚键、羟基；(对羟基苯甲酸)。(2)D与E结构上最大的差别在于：D中含有酚羟基，故可根据酚类的特性设计实验进行区分，即氯化铁溶液或者溴水；但是由于D中酚羟基的邻、对位不存在氢原子，所以不与溴水反应，因此只能选氯化

3、铁溶液。(3)由B与D夹推可知C为：，取代反应。(5)能发生银镜反应，故有醛基；为芳香族化合物，故有苯环；由于除苯环外只有一个碳原子，因此既可能为醛基，也可能为甲酸酚酯，若为醛基，则同时还含有两个—OH，可能的结构；若为甲酸酚酯，则还有一个—OH，可能的结构为：；共有9种。其中苯环上一氯代物只有两种的为：，共有3种。(6)由题中信息及题中流程图可知合成路线可为：2．(2018·宜宾三诊)聚合物()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。②Diels－A

4、lder反应：。(1)生成A的反应类型是__消去反应__。D的名称是__对苯二甲酸__。F中所含官能团的名称是__硝基、氯原子__。(2)B的结构简式是____；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是__H2O__。(3)D＋G→H的化学方程式是__见解析__。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有__10__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为____(任写一种)。(5)已知：乙炔与1,3－丁二烯也能发生Diels－Alder反应。请以1,3－丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机

5、试剂合成，写出合成路线____(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。解析　根据题意，A是H2C===CH2，C为，D为：，E为：，F为：，G为：。(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯的反应类型为消去反应；，名称对苯二甲酸；所含官能团的名称是硝基和氯原子；(2)B由乙烯和生成，故B的结构简式是；“B→C”的反应即为分子内脱水，除C外，另外一种产物是水；(3)D＋G→H的化学方程式是：n＋n＋(2n－1)H2O；(4)相对分子质量比D大14，则多一个CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上

6、只有一个取代基，则为－CH(COOH)2，有一种；若有两个取代基，则为—COOH和—CH2COOH，两者在苯环上的位置为邻间对三种；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置可能的结构有邻间对，而苯环上的H再被甲基取代的分别有两种、三种和一种，共十种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为；(5)乙炔与1,3－丁二烯也能发生Diels－Alder反应：，以1,3－丁二烯和乙炔为原料，合成，合成思路为：先用反应合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物

7、。3．(2018·西宁二模)我国北方生长的一种植物中含有抗菌作用的化合物M，已知M的合成路线如下图所示：已知：i.RCH2BrR—HC===CH—R′；ii.R—HC===CH—R′；iii.R—HC===CH—R′。(以上R、R′、R″代表氢、烃基或芳基等)。(1)A的化学名称为__邻二甲苯__，D中所含官能团的名称是__溴原子、酯基__；由H生成M的反应类型为__加成反应__。(2)运用先进的分析仪器，极大改善了有机物结构鉴定。①可利用__质谱__(填“质谱”“红外光谱”或”核磁共振氢谱)测得C的相对分子质量。②测定B的结构：B的核磁

8、共振氢谱显示为__6__组峰。(3)1molM与足量NaOH溶液反应，消耗__2__molNaOH。(4)X的结构式为____，F的结构简式为____。(5)由G生成H的化学方程式为__见解析