2019高考化学二轮复习 第1部分 第16讲 有机化学基础学案

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1、第16讲 有机化学基础紧盯官能团结构 推断合成显身手知考点 明方向 满怀信心正能量设问方式(1)考查官能团和反应类型,物质命名[例](2018·全国卷Ⅰ,36),(2018·全国卷Ⅲ)(2018·天津卷,8),(2018·江苏卷,17)(2)同分异构体书写及数目确定[例](2018·全国卷Ⅰ,36),(2018·全国卷Ⅱ,36)(2018·全国卷Ⅲ,36),(2018·江苏卷,17)(3)有机框图推断:物质结构、组成化学方程式、反应条件等[例](2018·全国卷Ⅱ,36),(2018·全国卷Ⅲ,3

2、6)(2017·全国卷Ⅰ,36),(2018·北京卷,8)(4)有机合成路线设计[例](2018·全国卷Ⅰ,36),(2017·全国卷Ⅰ,36)(2017·全国卷Ⅲ,36),(2018·江苏卷,17)知识点 网络线 引领复习曙光现释疑难 研热点 建模思维站高端考点一 有机物官能团、反应类型与性质关系判断命题规律:1.题型:填空题2.考向:通过有机合成线路提供素材,考查重要物质的命名、官能团的判断以及反应类型的确定。方法点拨:1.常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三

3、键易加成、易氧化卤素—X(Cl、Br等)易取代、易消去醇羟基—OH易取代、易消去、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液被氧化)酚羟基—OH极弱酸性(不能使指示剂变色)、易氧化、显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(强于碳酸)、易取代(如酯化反应)酯基易水解(在稀硫酸、加热条件下酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

4、硝基—NO2酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原2.有机反应类型判断(1)由官能团转化推断反应类型,从断键、成键的角度分析各反应类型的特点:如取代反应是“有上有下或断一下一上一”;加成反应的特点是“只上不下或断一加二,从哪里断就从哪里加”;消去反应的特点是“只下不上”.(2)由反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液的条件下,羧酸、酚发生中和反应,其他是取代反应,如卤代烃的水解、酯的水解.②在NaOH醇溶液的条件下,卤代烃发生的是消去反应。③在浓硫酸作催化剂的条件下,醇生成烯是消去反应,其他大多数

5、是取代反应,如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。④在稀硫酸的条件下,大多数反应是取代反应,如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。⑤Fe或FeBr3作催化剂,苯环的卤代;光照条件下,烷烃的卤代都是取代反应。⑥能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑦能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。⑧与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的氧化过程)。1.(1)(2018·全国卷Ⅲ)

6、近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCH===CH—CHO+H2O回答下列问题:①A的化学名称是__丙炔__。②由A生成B、G生成H的反应类型分别是__取代反应__、__加成反应__。③Y中含氧官能团的名称为__羟基、酯基__。(2)(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:①A的化学名称为__氯乙酸__。②②的反应类型是__取代反应__。③W中含氧官

7、能团的名称是__羟基、醚键__。(3)(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的过程如下:回答下列问题:①葡萄糖的分子式为__C6H12O6__。②A中含有的官能团的名称为__羟基__。③由B到C的反应类型为__取代反应(或酯化反应)__。(4)(2018·天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:①A的系统命名为__1,6-己二醇__,E中官能团的名称为__碳碳双键、酯基_

8、_。②A→B的反应类型为__取代反应__,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为__减压蒸馏(或蒸馏)__。突破点拨(1)判断官能团的时候一定要看清题目要求:是官能团还是含氧官能团;(2)反应类型的判断主要抓住反应前后结构或组成的变化。解析 (1)①由A的结构简式可知A为丙炔。②根据A→B、G→H的反应条件可知分别为取代反应、加成(或还原)反应;③根据Y的结构简式可知Y中含氧官能团为:羟基、酯基。(2)①由A的结构简式可知A为氯乙酸;②根据B与C的结构特点可知,该反应为取代反

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