2019-2020年高中化学《有机合成与推断》全册复习导学案

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1、2019-2020年高中化学《有机合成与推断》全册复习导学案[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。知识点一 有机合成的过程1.目的利用__________的原料,通过有机反应,生成具有______________________的有机化合物。2.任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。问题思考1.能否用流程图的形式表示有机合成过程? 知识点二 逆合成分析法1.原理将____________倒退一步寻找上一步

2、反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的__________和最终的____________。2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。问题思考2.请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。 知识点三 有机推断常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液

3、问题思考3.能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类? 一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些? (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些? (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些? (4)引入—CHO的方法有哪些? (5)引入—COOH的方法有哪些? 2.通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基? 3.有机合成中,卤代烃具有非常重要的作用,根据所掌握的知识,分析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟1 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它

4、为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知:请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)H的结构简式是_____________________________________________________。(2)反应②的类型是______________________________________________________。(3)反应⑤的化学方程式是_________________________

5、_______________________________________________________________________________________________。(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。二、有机推断中常见的突破口1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、_______________________________、__________。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的

6、有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_____________________________________、________、________、________,其中__________、______只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。(6)

7、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:ABC,则A应是__________,B是____,C是____。2.由反应条件推断(1)当反

8、应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为______的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为____脱水生成不饱和化合物,或者是________的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为____________水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是____氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下

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