有机合成与推断复习

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1、选修5《有机化学》有机合成与推断复习知识点一、常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳•二键漠的CC14溶液酸性KMnO4溶液卤素原了NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇疑基钠酚拜基FeCl3溶液浓渎水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液竣基NaHCO3溶液知识点二、有机推断中常见的突破口1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使漠水褪色的有机物通常含有、、。(2)能使酸性高猛酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为。(3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、,其屮、只

2、能与出发牛•加成反应。⑷能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有o(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有o(6)能与N82CO3或NaHCO3溶液反应放出C02或使石蕊试液变红的有机物屮必含有。(7)能发生消去反应的有机物为、o⑻能发生水解反应的有机物为、、、o(9)遇FeCb溶液显紫色的有机物必含有-(10)能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯姪。比如有机物A能发生如下氧化反应：A住些B空「C,则A应是,B是,C是o2.由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热

3、时，必定为的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为_脱水⑴成不饱和化合物，或者是的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是_氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为、、、、的加成反应。且与X2反应时，通常为的H原子直接被取代。3.由反应数据推断⑴根据与出加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCC加成时需molH2,1mol碳碳双键完全加成时

4、需molH?,1mol一HO加成时需molH2»而1mol苯环加成时需mol电。(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时牛械molAg或molCu2Oo(3)mol—OH或mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2<>(4)1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2o(5)1mol—元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加。lmol二元醇与足量乙酸反应牛:成酯时，其相对分子质量将增加-(6)1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子

5、质量相井42,贝性成_mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成mol乙酸。4.由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含。(2)具有3原子共面的可能含o⑶具有6原子共面的可能含o(4)具有12原子共面的应含有o5・由有机物的通式符合为烷姪，符合为烯怪，符合为烘怪，符合为苯的同系物，符合为醇或醛，符合为醛或酮，符合为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。6.由物理性质推断在通常状况下为气态的桂，其碳原子数均4,而姪的衍牛•物中只有CH3CkCH2=CHCkHCHO,在通常情况下是气态。做好有机综合推

6、断题的3个“三”：1、审题做好三审：1)文字、框图及问题中信息；2)先看结构简式，再看化学式；3)找出隐含信息和信息规律。2、找突破口…“题眼"有三法：1)数字；2)官能团；3)衍变关系。3、答题有三要：1)要找关键字词；2)要规范答题；3)要抓得分点。【典例1】(1)化合物A含有的官能团o(2)1molA与2mol出反应生成1molE,其反应方程式是。(3)F的结构简式是:由E生成F的反应类型是。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是>(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。【典

7、例2］相对分子质量为92的某芳香怪X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其屮A是一氯代物，H是一种功能高分了，链节组成为C7H5NQo己知:COOH请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)H的结构简式是⑵反应②的类型是(3)反应⑤的化学方程式是【典例3】香豆素是一种天然香料,(4)请用合成反应流程图表示岀由其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。存在丁•黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酊在催化剂存在下加热反应制得:CHO

8、香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):CHCl2FeC]3AC7H7C1NaOH/H2OJ光照'cC7H6OC12NaOH/H2O「D乙酸酊C7H6O2催化剂，△i咼温r高压香豆素已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCls溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个轻基通常不稳定，易脱水形成按基。请冋答下列问题：(1)香豆素的