2019-2020年高三化学一轮复习 有机推断与合成学案

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1、2019-2020年高三化学一轮复习有机推断与合成学案【讨论】有机化合物A～H的转换关系如下图所示：(C9H14O4)请问根据图示转化关系你能获取A、E、F、G、H有关结构的信息是：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是______________________________，名称是_____________________________。(2)由G转化为H的化学方程式是__________________________________________

2、_____________________。【知识】根据特定的反应条件进行推断。①“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。②“”或“”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H2的加成。③“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。④“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。⑥“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸

3、性水解；d.淀粉水解的反应条件。⑦“”“”为醇氧化的条件。⑧“”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。⑩“”“”是醛氧化的条件。【难点】链成环的方法：①二元醇成环：如HOCH2CH2OH。②羟基酸酯化成环：如HO(CH2)3＋H2O。③氨基酸成环：如H2NCH2CH2COOH―→。④二元羧酸成环：如HOOCCH2CH2COOH。【方法】顺推逆推；前推推、后到到；猜测论证。【练习】某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。已知：回答下列问题：(1)对于柳胺

4、酚，下列说法正确的是________。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂______________________________________________。(3)写出B→C的化学方程式________________________________________________。(4)写出化合物F的结构简式________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件

5、的F的同分异构体的结构简式____________________________________(写出3种)。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【注意】依据新信息进行有机结构推断，常见的信息可以多记一些。回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：（3）G的结构简式为（4）F的同分

6、异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。【强化】已知：CH2＝CH—CH＝CH2＋R—CH＝CH—R′―→其中，R、R′表示原子或原子团。【总结】1、各有机物的转化关系：2、有机推断题的解题思路：【答案】（1）C(CH3)2Cl—CH(CH3)2

7、＋NaOHC(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O（2）乙苯，C2H5—＋HNO3C2H5——NO2＋H2O（3）C2H5——NCH3（4）19种，（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸；—NH2。【答案】(1)C、D　(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)＋2NaOH＋NaCl＋H2O(4)(5)、、、(任意三种即可(6)【答案】　(1)醛基　(2)NaOH溶液　3(3)HOCH2CH＝CHCH2OH＋O2OHCCH＝CHCHO＋2H2O