生物碱(alkaloid)

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1、生物碱(alkaloid)是一类存在于生物界（主要是植物）中，大多具显著生物活性的含氮的碱性化合物。氮通常在环中。分子中含有碳、氢、氧和氮四种元素，极少不含氧原子。　　生物碱广泛分布于植物界约100余科的植物中，其中以双子叶植物为多，其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。在地衣类和苔藓类植物中，尚未发现生物碱。少数真菌中也有生物碱。蛙类、蟾蜍、某些昆虫、加拿大海狸等动物中也存在生物碱。含生物碱较多的科有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。有些科几乎全科

2、植物均含生物碱，如罂粟科。同一科属或亲缘关系相近的植物中往往含有相同或相似的生物碱，如茄科的颠茄属(Atropa)、曼陀罗属(Datura)、莨菪属(Hyoscyamus)、东莨菪属(Scopolia)等属的植物都含有莨菪碱(hyoscyamine)。同一种生物碱也可分布于不同科中，如在毛莨科、小檗科、防已科与芸香科的一些植物中都有小檗碱。生物碱可存在于植物体内各个器官中，同种植物中所含生物碱常不止一种，有的可含数种至数十种，如罂粟约含25种生物碱，长春花中含70余种生物碱。生物碱在植物体内各部分中分布是不相

3、等的，往往集中于某一器官或某一部分中。如乌头（根）、黄连（根茎）、黄柏（树皮）、颠茄（叶）、麻黄（地上茎）、洋地黄（花）、吴茱萸（果实）、马钱子（种子）等。在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量有差异，而且生物碱的种类也可能不同。　　生药中生物碱的含量大多低于1%，有少数含量特别低，如长春花中长春新碱含量为百万分之一，美登木中美登木素含量为千万分之一；也有些含量特别高，如黄连中小檗碱含量可达9%、金鸡纳皮中奎宁含量高达15%。在植物体内，生物碱一般与有机酸（苹果酸、枸橼酸、酒石酸等酸和鞣酸等）结合成盐类，呈溶

4、解状态存在于液泡中，有些是与糖结合成甙而存在，更有少数生物碱是呈游离状存在的，如咖啡碱(caffeine)与秋水仙碱(colchicine)等。　　生物碱是生药中一类重要的有效成分，目前已分离到10000余种，其中80余种已用于临床，如黄连中的小檗碱(berberine)用于抗菌消炎，麻黄中的麻黄碱(ephedrine)用于平喘，萝芙木中的利血平(reserpine)用于降压，喜树中的喜树碱(camptothecine)与长春花中的长春新碱(vincristine)用于抗肿瘤等。　　(一)分类　　生物碱品种繁

5、多，根据不同需要有多种不同的分类法，如按生物碱的生物来源（如茄科生物碱……）、生理作用（如降压生物碱……）、性质（如挥发性生物碱……）、生源（如真生物碱、原生物碱、伪生物碱）及其母核的基本结构来分类。后者是最常用的分类方法，可将生物碱分为60类左右，其中主要有以下12类：　　(1)有机胺类(Amines)：氮原子位于直链上，如麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱等；　　(2)吡咯烷类(Pyrrolidine)：如古豆碱、千里光碱、野百合碱、娃儿藤碱等；　　(3)吡啶类(Pyridine)：如菸碱、槟榔碱、半边莲碱、苦参

6、碱等；　　(4)喹啉类(Quinoline)：如奎宁、喜树碱等；　　(5)异喹啉类(Isoquinoline)：如小檗碱、吗啡、粉防已碱、石蒜碱、可待因、青藤碱、锡生藤碱等；　　(6)喹唑酮类(Quinnazolidone)：如常山碱等；　　(7)吲哚类(Indole)：如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等；　　(8)莨菪烷类(Tropane)：如莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱等；　　(9)亚胺唑类Imidazole)：如毛果芸香碱等；　　(10)嘌呤类(Purine)：如咖啡碱、茶碱、香菇嘌呤、石房蛤毒素等；　　

7、(11)甾体类(Steroid)：如茄碱、贝母碱、藜芦碱、澳洲茄碱等；　 (12)萜类(Terpenes)：如猕猴桃碱、石斛碱、乌头碱、飞燕草碱、黄杨碱等。　　(二)理化性质　　1.性状大多数生物碱为结晶状固体，少数为液体，如菸碱、毒藜碱、槟榔碱等。液体生物碱通常不含氧原子，或分子中的氧原子多形成酯键。一般生物碱均无色，少数具颜色，如小檗碱（黄色）、血根碱（红色）。味苦。少数生物碱，如麻黄碱与液体生物碱具挥发性，可随水蒸气蒸馏。　　2.旋光性大多数生物碱含不对称碳原子，所以有旋光性。大多数生物碱具左旋光性。　

8、　3.酸碱性大多数生物碱具碱性反应，能使红色石蕊试纸变蓝色。碱性的强弱与分子中氮原子存在的状态有密切关系，一般是季胺碱＞叔胺碱＞仲胺碱。若氮原子呈酰胺状态，则碱性极弱甚至消失，如胡椒碱、秋水仙碱等。有的生物碱分子具有酚羟基或羧基，因而具酸碱两性，如槟榔次碱(arecaidine)和吗啡等。　　4.溶解度游离生物碱极性较小，不溶或难溶于水，能溶于氯仿、乙醚、苯、丙酮、乙醇等有机溶剂，也能溶于稀酸的水溶