中药化学：生物碱

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1、周易64卦全解 中国古籍白话解析系列合集中药化学：生物碱新药研究2009-12-2610:51:08阅读238评论4  字号：大中小 订阅中药化学：生物碱（精华）　液色迷人　（一）生物碱的含义　　1.生物碱：指来源于生物界的一类含氮有机化合物。　　2.大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；　　3.多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。　　4.生物界除生物体必需的含氮有机化合物，如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮维生素外，其他含氮有机化合物均可视为生物碱。　　（二）生物碱的存在形式　　1.生物碱多以有机酸盐形式存在：如柠檬酸盐、草

2、酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等。　　2.少数以无机酸盐形式存在：如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等。　　3.少数碱性极弱的医学教`育网搜集整理生物碱以游离态存在：如酰胺类生物碱。　　4.其他存在形式尚有N-氧化物、生物碱苷等：如苦参碱。　　按生源途径并结合化学结构类型，生物碱主要可分为以下类型。　　（一）鸟氨酸系生物碱　　1.吡咯烷类生物碱：如益母草中的水苏碱、山莨菪中的红古豆碱等。　　2.茛菪烷类生物碱：主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属中，如莨菪碱。　　3.吡咯里西啶类生物碱：吡咯里西啶为两个吡咯烷共用一个氮原子稠合而成，主要分布于菊科千里光属中，如

3、大叶千里光碱。　　（二）赖氨酸系生物碱　　1.蒎啶类：如胡椒中的胡椒碱、槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱等。　　2.喹诺里西啶类：两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生物。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如野决明中的金雀儿碱和苦参中的苦参碱等。　　3.吲哚里西碇类：为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。主要分布于大戟科一叶萩属植物中。本类化合物数目较少，但有较强的生物活性，如存在于一叶萩中的一叶萩碱对中枢神经系统有兴奋作用。　　（三）苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱　　1.苯丙胺类生物碱：麻黄中的麻黄碱、伪麻黄碱。　　2.异喹啉类生物碱：　　（1）小檗碱类和原小檗碱类：

4、前者多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中的小檗碱；后者多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙素。　　（2）苄基异喹啉类：如罂粟中的罂粟碱、厚朴中的厚朴碱等。　　（3）双苄基异喹啉类：如存在于防己科北豆根中的蝙蝠葛碱。　　（4）吗啡烷类：如罂粟中的吗啡、可待因，青风藤中的青风藤碱等。　　（四）色氨酸系生物碱（吲哚类生物碱）：　　是类型较多、结构较复杂、化合物数目最多的一类生物碱。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等几十个科中。如存在于吴茱萸中的吴茱萸碱，麦角菌中的麦角新碱等。　　（五）萜类生物碱　　1.单萜类生物碱：主要为环烯醚萜衍生的生物碱，多分布于龙胆科。如龙胆

5、碱。　　2.倍半萜类生物碱：主要分布于兰科石斛属植物中，如石斛中的石斛碱。　　3.二萜类生物碱：主要存在于毛茛科乌头属、翠雀属和飞燕草属植物中，基本母核为四环二萜或五环二萜。如乌头碱、乌头次碱。另外，红豆杉属植物中紫杉醇等紫杉烷类生物碱，也为二萜生物碱。具有抗癌作用。　　（六）甾体类生物碱　　都具有甾体母核，但氮原子均不在甾体母核内。如存在于黄杨科黄杨属植物中的环常绿黄杨碱D，藜芦中的藜芦胺碱。　　三、生物碱的理化性质　　（一）生物碱的物理性质　　1.性状　　①多数为结晶形固体，少数为非晶形粉末；个别为液体。　　②多具苦味，少数呈辛辣味。　　③一般无色或白

6、色，少数有颜色，如小檗碱、蛇根碱呈黄色等。　　④个别小分子固体及少数呈液态的生物碱如麻黄碱、烟碱等具挥发性，可用水蒸气蒸馏法提取。咖啡因等个别生物碱具有升华性。　　2.溶解性　　（1）游离生物碱　　①亲脂性生物碱：大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，如苯、乙醚、卤代烷类（二氯甲烷、氯仿、四氯化碳），特别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水。　　②亲水性生物碱：主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱。这些生物碱可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。　　某些分子较小，或具有醚键、配位键，或为液体等的生物碱如麻

7、黄碱、苦参碱、氧化苦参碱、东莨菪碱、烟碱等有一定程度的亲水性，可溶于水、醇类，也可溶于亲脂性有机溶剂。　　③具特殊官能团的生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，如吗啡、小檗胺、槟榔次碱等，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水。具内酯或内酰胺结构的生物碱在碱水溶液中，其内酯（或内酰胺）可开环形成羧酸盐而溶于水中，加酸复又还原。　　（2）生物碱盐　　一般易溶于水，可溶于醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀。　　生物碱水溶性规律：　　①无机酸盐＞有机酸盐；　　②无机酸盐：含氧酸盐＞卤代酸盐；　　③小分子有机酸盐＞大分

8、子有机酸盐；　　④吗啡为酚性生物碱，难溶于氯仿、乙醚，可溶于碱水；