第二章 烷 烃

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1、第二章烷烃烃分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃烷烃分子中的碳原子除以碳碳单键相连外，碳原子的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。学习要求：1、能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。2、能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。3、掌握σ键的形成、结构特点及特性。4、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。5、掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。6、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。7、掌握烷烃的卤代反应自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们

2、的分子式、构造式如下分子式构造简式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3烷烃的通式从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。故：通式烷烃的为CnH2n+2。同系列和同系物具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系

3、列中其他成员的一般化学性质，为研究庞大的有机物提供了方便。烷烃的同分异构现象甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出，由两种丁烷可异构出三种戊烷例如：构造异构现象分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。烷烃的构型构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。烷烃分子中碳原子为正四面体构型。甲烷分子中，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体

4、的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有建角∠H-C-H都是109.5º。甲烷的正四面体构型碳原子的SP3杂化碳原子的基态电子排布是(1s2、2s2、2px1、2py1、2pz)，按未成键电子的数目，碳原子应是二价的，但在烷烃分子中碳原子确是四价的，且四个价键是完全相同的。为什么烷烃分子中碳原子为四价，且四个价键是完全相同的呢？原因：在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷烃分子中碳原子是以SP3杂化轨道成键的。SP3杂化SP3轨道杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道，这种杂化方式称为SP3杂化，每一个SP3杂化轨道都含有1/4S成分和3/

5、4P成分。四个SP3轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之间的夹角为109.5º,这样可使价电子尽可能彼此离得最远,相互间的斥力最小,有利于成键。SP3轨道示意图SP3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：烷烃分子的形成烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。σ键成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键叫做σ键。σ键的特点：（1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。（2）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。（3）结合的较牢固。C-H键,键能415.3KJ/molC-C键,键能345.6KJ/mol其它

6、烷烃的构型1、碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为正四面体构型。2、C-C键长均为0.154nm,C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109.5°。3、碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ键能自由旋转所致）。烷烃的构型为了书写方便，通常都是写成直链形式。二、烷烃的命名1.系统命名法：IUPAC(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。*1碳原子的级1

7、oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名正丁基二级丁基异丁基(n)（secors）（iso）甲基乙基正丙基异丙基*2烷基的命名:三级戊基三级丁基新戊基（Tertort）（neo）第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。*3顺序规则不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高到低的顺序排列各种原