大学有机化学第二章 烷 烃和环烷 烃.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃alkanes一.概念二.结构三.命名四.性质五.自然界的烷烃第二节环烷烃Cyclichydrides概念命名结构环己烷的构象性质一概念1.烃：只由C、H构成的化合物。2.烃的分类饱和(saturated)烷烃开链烃烃不饱和烷烃环烃(Cyclichydrides)脂环烃芳香烃3.烷烃：指分子中碳原子以单键相连，其余的价键与氢结合而成的化合物4.烷烃的同系列：组成结构相似，组成相差nCH2，满足同一通式CnH2n+2的系列化合物同系列中的化合物彼此互称为同系物，固定差值—CH2—被称为系差。1同分异构现

2、象分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。实质是由于碳干构造的不同而产生的，又称为碳链异构。低级烷烃的同分异构体数目和构造式，可以用碳干的不同推导出来，以己烷为例。二烷烃的结构1）最长直碳链式C—C—C—C—C—C2）C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC2原子轨道杂化理论（鲍林提出）轨道杂化是由几个能量相近的原子轨道“混合和重组”重新组成能量相同的等数量的新轨道的过程。烷烃中的碳原子是SP3杂化，烯烃中的双键碳原子是SP2杂化，炔烃中的三键碳原子是SP杂化。2S1S2PC原子的杂化方式有3种，sp3、sp2、spC原子

3、的轨道排布式如右：电子排布式为1s22s22p22S2PX2PY2PZ2SSP3SP3杂化SP3SP3SP3激发激发态基态A）SP3杂化2PX2PY2PZ杂化态①参与杂化的轨道：1个S轨道，3个P轨道②轨道组成1/4S轨道，3/4P轨道③形状：梨形④空间分布：正四面体YXZ2S2PX2PY2PZSP2SP2SP22PZSP2杂化激发激发态基态2S2PX2PY2PZB）sp2杂化SP2杂化：①参与杂化的轨道：1个S轨道，2个P轨道。②轨道组成1/3S轨道，2/3P轨道③形状：梨形④空间分布：平面三角形2PzSP2SP2SP22S2

4、PX2PY2PZSP杂化激发激发态基态2S2PX2PY2PZC）SP杂化2SSP2Py2PZSPSP杂化①参与杂化的轨道：1个S轨道，1个P轨道②轨道组成1/2S轨道，1/2P轨道③形状：梨形④空间分布：直线形2Pz2PySPSPsp3、sp2、sp三种杂化状态中，如果S所占成分较多，原子核对杂化轨道中的电子约束力较大，所以电负性sp>sp2>sp3。CHHHHKekule模型Stuart模型楔形式3烷烃的立体结构1）结构的表示方法实线表示在纸平面，粗线表示指向纸外，虚线表示指向纸内。H1S1重叠SP3—S109.50代表H代表

5、C2）甲烷和乙烷分子的形成乙烷SP3—SC—HSP3—SP3C—CHHH—C—C—HHHStuart模型SP3SP3б3）丙烷及其以上的烷烃4烷烃的构象1）概念：具有一定构型的分子由于单键的旋转而呈现的（一般可相互转变的）空间形象。2）乙烷的构象交叉式构象：两个碳原子上的氢原子彼此距离最远，处于相互交叉位置。重叠式构象：两个碳原子上的氢原子彼此距离最近，处于相互重叠位置。构象可用透视式（锯架式）、纽蔓投影式或楔型式来表示。透视式：眼睛从C-C键轴斜450方向看纽蔓投影式：眼睛从C-C键轴线上看楔型式（伞形式）：是眼睛垂直于键

6、轴方向看重叠式构象12.5006001200能量/KJ.mol-重叠式交叉式交叉式3）丁烷的构象旋转600全重叠式邻位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式旋转600旋转600旋转600转600能量/KJ.mol-006001200360018002400300014.218.43.41C、H原子的类型伯C10C10H伯H仲C20C20H仲H叔C30C30H叔H季C40C××10203040三命名2烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的基团。CnH2n+1—CH3-MethylC2H5-EthylCH3CH2CH2—Pr

7、opyl异丙基IsopropylCH3CH2CH2CH2—正丁基Butyl仲丁基sec-Butyl叔丁基tert-Butyl异丁基(Isobutyl)3次序规则支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，排列顺序按立体化学中的次序规则。（1）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较优(大）基团。CH3-CH-CH2-CH-CH2CH32-甲基-4-乙基己烷CH3CH2CH3CH3-CH-CH2—CH-CH2CH3乙基为较优基团H-C-HH-C-HHH-C-HH（2）如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，

8、则比较与该第一个原子相连的第二个原子，仍按序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，依次类推。C-C-C-C—C—C-C-C-CH-C-HH-C-CCCC4-丙基-6-异丙基壬烷（3）如果基团中含有双键或三键，则把它看作连有两个或三个相同原子或基团来进行比