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1、第七章苯和芳香烃主要学习内容：芳香性的概念苯及其衍生物的结构和命名苯的化学性质——亲电取代反应多取代苯的亲电取代反应——取代基的定位效应多环芳烃及其化学性质非苯芳烃§7.1苯及其衍生物一、芳香族化合物(P.256,7.1)脂肪烃(aliphatichydrocarbons)烃(hydrocarbons)芳香烃(aromatichydrocarbons,arenes)有芳香气味有“芳香性aromaticity”的化合物“bicarburetofhydrogen”M.Faraday,1825frombenzoicacid,C6H6,benzeneE.Mitsch
2、erlich,1834fromcoaltarA.W.vonHofmann,1845frompetroleum1950二、苯的结构(P.262,7.4;P.266~267共振论)分子式为C6H6，不饱和度＝4所有的氢是等价的Kekulé结构式，“环己三烯”，1865年单取代产物只有一个剧烈条件下催化加氢得到环己烷六个碳碳键等长邻二代物只有一个高稳定性，难加成，难氧化，易取代三、苯的芳香性(P.265,7.5)特殊稳定性氢化热比较a:由环己烯氢化热计算而来放热反应化合物氢化热(KJ/mol)稳定能(KJ/mol)环己烯-119.7苯-208.4“环己三烯”-35
3、9.1a150.7不易发生烯烃的典型反应易发生取代反应剧烈条件下的加成反应氧化反应真实结构平面型分子形成平面共轭闭合大p键。芳香性有类似苯的结构和性质的化合物为芳香族化合物具有平面、环状闭合的共轭多烯结构有高度稳定性，难加成，难氧化，易取代的性质这种特殊性质称为芳香性aromaticity对此概念的挑战：富勒烯Fullerenes的发现TheNobelPrizeinChemistry1996"fortheirdiscoveryoffullerenes"R.F.CurlJr.(1933~)SirH.W.Kroto(1939~)R.E.Smalley(1943~
4、)C60四、命名(P.257,7.2)IUPAC命名法苯环加适当的官能团为母体，其它为取代基官能团次序：-COOH,-SO3H,-COCl,-CONH2,-COOR,-CN,-CHO,-COR,-OH,-NH2,-OR-X,-NO2,-R只能作取代基按编号规则编号，先使官能团位次最低，然后使取代基位次最低对复杂化合物，苯基作为取代基母体和基的命名五、苯及其衍生物的化学性质加成反应(P.265,7.5)催化氢化Birch还原(P.268,7.8;P.779,17.11)机理：吸电子基使反应速度加快；推电子基使反应速度减慢举例(推电子基取代苯，易生成多取代烯烃)
5、双键对Birch还原的影响孤立双键共轭双键不能进行Birch还原的化合物(官能团也被还原)和卤素的加成机理：侧链a-位氢的自由基取代(类似烯烃a-位氢的反应)侧链a-位氢的氧化反应(P.266,7.6)举例：六、苯的亲电取代反应(P.269)反应机理(加成－消除机理)恢复芳香性比较：卤代烷的亲核取代反应烯烃的亲电加成反应卤代反应(P.281,7.11)机理：合成应用——含卤芳烃氯、溴含碘或氟芳烃的制备硝化反应(P.269,7.9)机理：磺化反应(P.285,7.12)机理
