有机化学样卷——有机化学（b）－答案

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1、中国海洋大学2010-2011学年第2学期期末考试试卷B答案顺.3■甲基・2斗臭2戊烯1.(4E)-2,3,5•三甲基・2,4•辛二烯2.(Z)・3■甲基・2•法2■戊烯或3.2■曝吩甲醛4.1,3■二甲基・6-氯亠环己烯5.S2环己烯亠醇6.4■戊酮酸or丫■戊酮酸7.3■澳环己酮月亏&(2R,3S)・2,3■二径基丁二酸或(2S，3R)・23二魁基丁二酸或（me©）・2,3•二轻基丁二酸II9CH3CCH2COOC2H51.ADCB2.CBAD3.BCDA4.BAECD5.DABC6.BADC7.AC&ABC9.B10.BQ1

2、-Cl21hv和CHO2.3.4.CH=CH—CH2OH5.CH=N-NH6.C6H5CH=C-CHOCH2CH37.CH2=CH—C『'HHCIOHHCIOCHs—CH—CHOOHOH四.1.用5%的NaOH溶液洗去苯酚。2.乙醛丙酮甲醛2,4■戊二酮FeCh溶液(-)(-)(-)显色银氨溶液（或土伦试剂）银镜（或灰黑色沉淀）(—)银镜（或灰黑色沉淀）(—)b+NaOH溶液黃色沉淀黄色沉淀(—)黄色沉淀9.4N2cr10.HCOOHch2oh11.CH3CH2NH2五・1.OH混酸NO2FeHC1NH2oIICH3CC1+H3O

3、NH。h2oaTM2.MgCl+OCH2-CH2OMgClH2OCu/O23.CH3CH2OHCH3COOH%PAcich2coohC2^OhlCICH2COOC2H5CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H52.CICH2CH2COOC2H5CH3COCHCOOC2H5八・(1)解答：反应机理启疔面进攻•反应物的亲核原片进攻底物中含有离去陆团的f(65肖>我们从识别这些组成部分开始亲核原f是乙何基离r(H.CH-0中带负电荷的讯原r进攻发生心j底物分fCHCHHr的泓郴连的碳h・—一・・・・・・CIK'IUO:、C匸B

4、「：——>CHiCH.O—CH2CHj+:BrC・・叩•・・・•・产物是汉离「和乙徒爆乙烷.CHCHOCH(JI・-种魁••^^XcH3COCH2COOC2H52.CH3COOH1.C2H5ONaCH3COCH2CH2COOHCH2COOC2H5(2)解答:I.祺是一个比浪电强的碱.冈此是一个更筮的离去展团反腹仍能发牛.・但会慢很多。(实际速率降低了⑹个数帚级〉.2・滇甲烷•p含冇离k甚团的碳比浪乙烷中的碳空间位Pll小些.因此反应速率会增加■反应产物将是屮氧堪乙烷＜CHJKH2CH)o1.乙H从和乙硫展都带仃负电荷乙氣呈屮的H比

5、乙硫爆中的硫喊竹:更强但足乙硫压屮的硫原fill犬.可极化性亚强.IL被乙醇溶剂屮氢键溶剂化的不那么紧密我们知道强M是好的亲核剂・但是周期&同栏中由较大原匚F增加的町极化性和减少的溶剂化作用超过「碱件影响・故乙硫吐的反应耍快数门倍.生成产物(CllCH.SCHCH)为一个硫陋4・从•个倉P键的质子溶剂变成个极性A质「溶剂将通过减少带右负电荷的氣原子的溶剂化而极大地加快反应(1)解答：A的结构,53.0(2H)四重峰(A):■厂C-C奁CH3、IIu、✓110、、、、_151.2(3H)三重峰cm✓'IR169057.7(5H)多

6、重峰B的结构(B):令C—CH352.0(3H)单峰卜、、、［R1705cm67.1(5H)多重峰（2）解答:A.N02B.NH2C.N=N-ClD.N02