《有机化学教学资料》有机

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1、1.乙醇和浓硫酸反应：1)低温成磺酸酯(SN1)；2)140°C成乙醯；3)170°C成乙烯;2.空阻大的-级醇不能牛成瞇(温度高生成碳正离子和温度高消除的矛盾)3.Lucas试剂利醇反应得到的卤代姪不溶于水相所以得以鉴定不同的醇(3>2>1);4.不对成醯的醯键在氢碘酸作川下的断裂顺序和醇与氢卤酸反应顺序很像；5.叔丁基瞇作为保护基；6.Williamson制醯(SN2反式反应，注意取代和消除):2)Williamson反应RO"+R*XROR*+X・(疋为空阻较小的一级或二级婭基)(CH3)3COH-^

2、(CH3)3CONa*7.8.L^^(CH3)3COC2H50^cch3Fries重排:注意淚代苯酚更容易发生漠代反应；注意催化剂和条件，苯坏上有吸电子级不发生反应;约10%Yield约30%Yield11.酚的酯化反应：注意条件和苯环上酰基化反应的不同CH2CH=CH2注意碳标记12.Claisen重排:7ClaisenS排：主要上邻位，若邻位有取代基，M邑到对位u♦CICH2CH=CH213.Cope重排:14.烯醇式化合物和三氯化铁反应（鉴别用）：苯酚，间苯二酚；邻，对苯二酚；甲苯酚;15.按基化合物

3、的在酸或碱的催化下都能亲核加成!HNu16.半缩醛和缩醛：半缩醛在酸/碱条件下产生，缩醛在酸性条件下产生（参考醯的合成）；在酸性条件下都可逆，缩醛在碱性条件下稳定;16.拨基化合物和硫醇的反应成：不可逆，川于还原按基R：C=O+2FTSH-R■厂OrH+-R、c・2R”迅orgR，/、SR”比较稳定.不易水解眄.Oxime17.醛和酮和亚胺反应：酸性，可逆，原位还原成胺;,C=N-OH^C=N—NH2腺.HydrazoneR/"zc=n-nhc-nh2半缩腺.Semicarbazone18.Beckmann

4、重排：酸性重排…19.拨基化合物空阻大时和格式试剂反应不好:利用桂基Li20.Reformasky反应：a漠代酯在Zn的条件下和按基加成;R>CR*2Ib>*O=PR“321.Witting反应：Ylide试剂+f^h2x-3P-CH2R

5、X(X:Cl.Br.1)(Base

6、Ph3P=CHR^Ph3P-CHR

7、RYlideP^aaentPYlide试剂制备：卤代烧容易SN2反应SYlide试剂制备:CH3SCH3(CH3)^CH3F搭：qA坏氧化合物一r应用:16.Cannizzaro反应：不含a氢的醛在

8、浓碱下发生自身氧化还原成酸和醇;甲醛的还原型最高；24.Baeyer-Villiger酮和过氧酸成酯:25.酸碱催化有利于醛酮的烯醇互变异构；a卤代在酸碱条件下都可实现;26.疑醛缩合机理：酸性烯醇碱性碳负；碱性除缩合反应外其他过稈可逆，脱水条件强烈；酸性催化容易发上不町逆的脱水产物;27.史上最黑的反应：n20-30%NaOHCHiCHO*HCH►耗醛缩合+Cannizzaro;28.两个含a氢的醛酮缩合，选择性用LDA处理：ch2ohHOH2C-C-CH2OHCHoOHOH3C-C-CH:CH2CH3L

9、DACH3CH?CHO—…1CHjCOjh^-78°C'H92LDA”；加：；；；))CH3CH2CHOH2CCH2CH2CH329.一个可能会考的反应：只有5、6员坏OOIIH3C'C-(CH2)4C?H^KOHcoch3+h2och330.1)12加成:NH2-OH,NH2NH2；RLi；格式试剂(拨基周围空阻小)2)14加成：HBr,NaCN,NaNH2,OR,OH；格式试剂(按基周围空阻大)3)34加成:Br231.MichaeliJD成：14加成；ap不饱和醛酮的加成:32.Robinson环化：

10、Michael加成+羟醛缩合反应:竣酸盐和卤代坯反应生成酯；Hell-Volhard-Zelinski反应：酸的离子型a卤代反应，用X2和PB“控制反应物比例，否则产物比例不确定：旳Br*＞CH3CH2CO2H济茁CHsfHCO^H而寸63严0屮1•化刑■Br3Br酸催化的酯化反应：速率和产率一级醇〉二级醇＞三级醇（易消除）；三级醇酯化机理：不是亲核加成，醇先消除变碳正离子；位阻型酸的酯化机理（注意在浓硫酸中）：酸SN1消除后加成;脱竣反应：丙二酸类型易脱竣，原因是生成六员环状过渡态;脱竣卤化：氧化银卤素；

11、氧化汞+卤素；四乙酸铅+氯化锂;CH3CH2CH2CO2H芋仝CHsCHzC^COgg—CH3CH2CH2Br+C02+AgBr（一级漠代烷较H一二级醇的酯水解酸可逆，碱不可逆；三级醇的酯水解只能在酸性F,碱性不水解；位阻型酸做成的酯在浓硫酸作用下水解；酰胺的水解在酸性条件和碱性条件下都很难但是都不可逆；睛的水解：酸性和碱性都变酰胺且都不可逆：（具体变酸还是变酰胺为主应该有条件要求吧？求解答）反应活性:酰卤,酸酹