《有机化学教学资料》氧化还原反应

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1、硝酸优先氧化端头醇和醛成酸；硝酸和五氧化二飢将环己醇开环氧化成酸；/~50%HNOqOohho2c（ch2）4co2h1.醇在碱性/中性高镭酸钾作用下生成酸或者酮；2.MnO2用于苯甲醇、烯丙醇的氧化，制备醛和酮；3.醇和温和氧化剂：PCC（Py,CrO3,HCI）,CrOs制备醛和酮所以三级醇不发生反应；4.5.6.邻二醇（酮）氧化：高碘酸（水）/四价铅（有机相）；产物:醇部便醛；酮部变酸;RCH-CH2-CHR*OHOHRCH-CHR1IOR”OH不发生此反应讎在空气中氧化7.氧化反应:8.邻苯醍：铭酸氧化苯酚;対苯醜：氧化银氧化邻苯酚；9.醛酮的硫缩

2、*还原：R‘HSSHRaneyNi10.醛酮还原成醇：§H2/Pt9HCH3CCH2CT36品Kch36hch2ch3催化氢化难易稈度：RCOCi,骼烘醛、酮、RCN.RNO2催化氢化由易变难RCO?RRCONH力芳环11.四氢锂铝（无水），硼氢化钠（可有水）还原性LiAIH4活性高，可还原：（无水条件）醛、酮、RX、RNO?、竣酸及其衍生物NaBH4活性低，一般只还原醛、酮、酰直、RX：12.醛酮还原成甲基：酸性：Clemmensen还原Zn-Hg齐+浓盐酸碱性:黄鸣龙反应（有联氨）中性：硫缩酮/醛RanneyNi;13.醛酮氧化：醛易被氧化：高镭酸钾，

3、倂酉干，氧化银；14.Cannizzaro反应：不含a氢的醛在浓碱下发生自身氧化还原成酸和醇;甲醛的还原型最高；15.Baeyer-Villiger酮和过氧酸成酯:O16.Tollen（万能）:AgNO3溶于氨水中甲證、脂肪花芳香醛都反应Fehling:CuSO4,NaOH,酒石酸钾钠溶于水中甲卷脂肪證反应，芳香醴不反应Benedict（生物）：CuSO4,Na2CO3,柠檬酸钠脂肪證反应（单遞），甲證、芳香證不反应17.制备醛OoRC-CI(RCO2R*或RCN)"巴竺^H2品H(或LiAIHCOfBuh)18.苯甲烷的弱氧化成苯甲醛19.酸的还原：四氢锂

4、铝成醇；乙硼烷成醇；20.竣酸衍生物的还原：竣酸、酯、酰卤在四氢锂铝下变醇。酰胺在四氢锂铝下变1,23级胺；月青在四氢锂铝下变1级胺；温和催化轻化不变酯键；高温，高压，出，Cu-Cr氧化物:被还原，产物和四氢锂铝一样;21•特殊的选择性还原，停留在醛上:Rosenmund反应：Hz/Pd/BaSO/Quinoline选择性将酰卤还原成醛;位阻型还原剂还原酯和酰卤、睛停留在醛: