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1、课对作业17有机合成1.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去妆口图所示:CH^COOH催花剂,△①催化剂吒阻一CH士H单0尼旦壬⑶厂、CH士OCCH宀*II0oo/CH丁醛0IIC氏CCH；KOH0H0H>H3C—c—C^CHPd/PbOCaCO?⑥A1,O.
2、催化剂—厂、异戊二烯⑦⑧顺式聚异戊二烯回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是(3)C和D的结构简式分别为、o(4)异戊二烯分子中最多有烯的结构
3、简式为o原子共平面，顺式聚异戊二(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计条由A和乙料制备1，3・丁二烯的合成路线：o解析：C2H2是乙焕：CH=CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH三CH与CH3COOH加成得到B:CH2=CHOOCCH3,高-tCH,—CHi聚物水解得到C:0H,所以D是CH3CH2CH2CHO0(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以
4、1,3-丁二烯分子中最多10个原子共面，而CHU分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)=CHCH2—,当—CH3与一H位于同侧时是顺式。⑸乙烘分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C三CH、CH3CH2C=CCH3>CH=CCH(CH3)2o(6)CH=CH与ch3cho可生ACH=CCH(OH)CH3,CH三CCH(OH)CH3在Pd/PbO、6CO3条件下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)C
5、H3在A12O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2o答案：(1)乙烘碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)七CHr—CH金CH_CH,CH.CHO2322(4)11OHHC3HC3(5)CH—C=CH、CH.—CH—CH^—C三CH、/dz上HfCH^—CH,—C=C—CK0HCH.CHO(6)H2CH云OHH尸CH—CHTH?HrH—电pd/pbQ^C0：Al。—^CH=CH—CH=CH△222.(2015-新课标全国卷II)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生
6、物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:!^ppg①桂A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代炷；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④RCHO+R,CH^CHO-fe-Na°H^h—CH122/HOCHO回答下列问题:(1)A的结构简式为oa.48b.58c.76d.122⑵由B生成C的化学方程式为由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为O①由D和H生成PPG的化学方程式为■9②若PPG平均相对分子质量为1
7、0000,则其平均聚合度约为(填标号)。（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）；①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a・质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪解析：（1）由已知②知B为C5H9C1,A为C5H10,符合怪A的相对分子质量为70,因为只有一组峰，所以A为五元环。（2）A
8、与Cl2光照生成一卤代物，则B为Qci,B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为C?,C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成幾基，D为戊二酸。（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO,E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO,E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO,名称为3■務基丙醛。（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH,D与H发生聚合反应生成PPG（酯），分子式为（C8H12O4）w,相对分子质量为172心若相对分子质量
9、为10000,则其平均聚合度为100004472~58。（5）能与NaHCO3反应放出CO2,应含有竣基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成竣基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接竣基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6:1:1的有机物的结构简式为0.(COOHIIH—C—0;同分异构体通过元素分析仪测定
