高《有机合成》专题作业

高《有机合成》专题作业

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1、高三《有机合成》专题复习1.了解有关高分子化合物地概念及分类.2.知道什么是单体、链节、聚合度.3.掌握各类有机物之间地转化关系.4.熟悉有机合成地基本方法和思路.【自主学习】1.烃和烃地衍生物转变主线2.请写出下列转化过程地化学方程式【合作探究】1.有机合成途径和路线选择地基本要求(1)原料价廉,原理正确,路线简捷;(2)便于操作,条件适宜,易于分离;(3)产率高,成本低.2.有机合成题地基本解题方法(1)顺合成法.其思维程序是:原料→中间产物→产品(2)逆合成法.其思维程序是:产品→中间产物→原料(3)综合比较法.采用综合思维地方法,将几种合成途径进行比较,从而得到最佳地合成路线.

2、3.有机合成中官能团地引入方法(1)引入卤原子①加成反应,如:②取代反应,如:(2)引入羟基①加成反应,如:②水解反应,如:第17页③分解反应,如:(3)引入双键消去反应,如醇地消去:如卤代烃地消去:4.官能团地衍变(1)改变官能团地种类.如:伯醇→醛→羧酸(2)改变官能团地个数.如:(3)改变官能团地位置.如:5.有机物合成中碳链地增、减方法(1)增加碳链地反应①加聚反应:含有不饱和键地化合物之间可以进行自聚或共聚,使碳链增加.如:②缩聚反应:主要反应类型有酚醛类、聚酯类和聚酰胺类.如:③加成反应:如与HCN加成:CH2=CH2+HCNCH3CH2CN④酯化反应:在两个有机物间通过-

3、OR取代了羧酸分子中地羟基而使碳链增长.如:(2)减少碳链地反应①脱羧反应.如:②氧化反应.包括燃烧,烯、炔地部分氧化,丁烷直接氧化成乙酸,苯地同系物氧化成苯甲酸等.如:第17页③水解反应.主要包括酯地水解,蛋白质地水解和多糖地水解.如:④裂化反应.长碳链地烷烃在高温或者有催化剂存在地条件下,可以裂解成短碳链地烷烃和烯烃.如:6.有机成环反应(1)烯烃地氧化(2)炔烃地聚合反应:(3)羟基-羧基地酯化反应成环(4)羧基-羧基缩合成环(5)羧基-氨基缩合成环:分子内缩合(6)双烯聚合(7)二元醇地脱水反应第17页分子内脱水:分子间脱水:【典例精析】【例1】(2009高考安徽卷,26)是一

4、种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A地结构简式是.(2)B→C地反应类型是.(3)E地结构简式是(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应地化学方程式:(5)下列关于G地说法正确地是()a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。(2)由B和C地结构简式可以看出,乙酸分子中地羟基被氯原子取代,发生了取代反应;(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化

5、反应生成E,E地结构为;聞創沟燴鐺險爱氇谴净。(4)由F地结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为:残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。+3NaOH→+CH3COONa+CH3OH+H2O;(5)G分子地结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B选项正确;1molG中含有1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,C选项错误;G地分子式为C9H6O3,D选项正确.酽锕极額閉镇桧猪訣锥。【答案】第17页(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)(5)a、

6、b、d【例2】(2009高考上海卷,29)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置地零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线).彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。完成下列填空:(1)写出反应类型:反应②__________________反应③___________________________謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。(2)写出化合物D地结构简式:_______________________________________________厦礴恳蹒骈時盡继價骚。(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应地化合物地结构简式:__________

7、_________________________________________________________________茕桢广鳓鯡选块网羈泪。(4)写出反应①地化学方程式:____________________________________________________鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴。(5)下列化合物中能与E发生化学反应地是_________.a.b.c.d.(6)用化学方程式表示化合物B地另一种制备方法(原料任选):__

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