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1、白藜芦醇的合成研究进展摘要：白藜芦醇具有多种生物和药理活性，使其广泛应用于食品、医药、保健品、化妆品等领域。白藜芦醇具有优良药理活性和保健功能其市场需求很大且与日剧增，目前己有大部分国家和地区都开发了白藜芦醇及其制品。关键词：白藜芦醇；化学合成；研究进展Abstract：Resveratrolhasmultiplebiologicalandpharmacologicalactivities,itiswidelyusedinfood,medicine,hea1thproducts,cosmeticsandotherfields.Pharmacologica
2、lactivityofresveratrolhasanexcellentandgreatdemandforhealthfunctionsandwithitsmarket-increasing,therearemostofthedevelopedcountriesandregionsofresveratrolanditsproducts.Keywords：resveratrol；chemicalsynthesis；progres白藜芦醇(Resveratrol),化学名为反式3,4",5-三疑基二苯乙烯(3,4",5-Trihydroxy-trans-st
3、ilbene),是一种存在于植物中的具有罠类结构的非黄酮类天然多酚化合物，其化学结构式如下所示。白藜芦醇广泛存在于葡萄、虎杖、决明子和花生等天然植物中，它是植物在受到生物或非生物威胁时产生的一种植物抗毒素。白藜芦醇生理活性显著，高效低毒，有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗氧化、抗自由基、保护肝脏、保护心血管和抗心肌缺血等功能，被喻为继紫杉醇之后又一新的绿色抗肿瘤药物；同时其保健功能也引起了欧美科学家的普遍兴趣，被美国专著《抗衰老圣典》列为100种最热门有效抗衰老物质之一。由于白藜芦醇在医药和食品工业中的广泛应用，导致白藜芦醇需求量的大幅增加。因此，了解白藜芦醇的合
4、成对进一步的发展利用是必要的。2白藜芦醇的化学合成法2.1Wittig法和Wittig-Homer法Wittig反应通过磷叶立徳与醛、酮反应生成烯怪及氧化麟，是有机合成中常用的双键形成手段。1985年，Moreno-Manas等"借鉴了Steynberg的合成方法，利用3,5-二疑基甲苯为起始原料，经过耗基保护、澳代等步骤制备了相应的Wittig盐，再与4-甲基硅氧基苯甲醛反应合成白藜芦醇，但收率只有10%。国内晏日安等以对甲氧基节醇、3,5-二甲氧基苯甲醛为原料，经溟代、成盐、Wittig反应、异构化、脱甲基5步反应合成了白藜芦醇，产品纯度较高，但收率
5、不高。近年来出现了很多改进方法解决了收率和分离问题，如在氢氧化钾(粉末)/二氯甲烷液/同两相反应中.以18—冠一6作相转移催化剂。使反应收率大大提高。利用高分子聚苯乙烯作载体以固定三苯基麟，可以解决副产物的分离问题。Wittig-Homer反应是对Wittig反应的一种改进，是用简单易得的麟酸酯来代替磷叶立徳试剂來实现双键的形成，条件温和、操作简便、收率高并具有良好的立体选择性，与Wittig反应比较具有更多的优点。潘华君等以价廉易得的3,5-二耗基苯甲酸为起始原料，经甲醇酯化、节瞇保护酚疑基、还原、漠化、Arbuzov重排和Wittig-Horner缩
6、合制得3.5,4'-三节氧基-（上）-二苯乙烯；再用廉价的三氯化铝脱节瞇保护基，成功合成了白藜芦醇，有效降低了原材料成本。此外，引入节基有利于中间产物的结晶分离，使得操作更简便，收率更高,总收率48%,反应过程如下。图1潘华君等合成白藜芦醇的路线Fig・1SyntheticroutesofresveratrolbyPanHua-jan由于通过Wittig或Wittig-Homer反应构造双键条件温和，国内有关白藜芦醇的合成研究大多釆用该合成路线。但由于这一合成路线步骤繁多，导致收率不高，此问题仍待解决。2.2Perking反应Perking反应是有机化学
7、中的一个经典反应。1941年5戸毗11和Kromprid首次利用Perking反应合成了白藜芦醇。他们用3,5-二轻基苯甲醛与对轻基苯乙酸钠缩合得到反式-3,45-三甲氧基二苯乙烯，但因脱竣后未能得到结晶而无法与天然提取物相比。然而Sp^th和Kmmp并未放弃，他们将产物脱竣后置于甲醇和盐酸的混合液48h后得到了纯净的反式结品。2003年，Solladie等对Perking缩合反应进行了改进，以3,5-二界丙氧基苯甲醛和对异丙氧基苯乙酸为原料通过Perking反应得到单一顺式构型的产物，经脱竣反应后，得到以顺式构型为主的混合构型产物，再经异构化、脱保护
8、基得到反式构型的白藜芦醇，总收率为55.2%,反应式下。图2Solladi6等合
