《药物化学基础(中职药剂专业)》第12章：抗感染药

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1、第12章抗感染药第1节磺胺类药物一、磺胺类药物的结构、分类与构效关系二、磺胺类药物的理化性质三、代表药物和抗菌增效剂第2节喹诺酮类抗菌药一、分类、结构特点和理化性质二、喹诺酮类代表药物第3节抗结核病药一、抗生素类抗结核病药二、合成类抗结核病药第4节抗真菌药一、抗生素类抗真菌药二、合成抗真菌药第5节抗病毒药主要内容学习目标1．掌握磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑、甲氧苄啶、诺氟沙星、氧氟沙星、盐酸环丙沙星、硫酸链霉素、利福平、对氨基水杨酸钠、异烟肼的结构和理化性质。2．理解磺胺类药物的结构、分类、构效关系和理化性质。3．了解抗真菌药和抗病毒药的结构特点。第1节磺胺类药物一、磺胺类药物

2、的结构、分类与构效关系二、磺胺类药物的理化性质三、代表药物和抗菌增效剂一、磺胺类药物的结构、分类与构效关系（一）结构磺胺类药物都是对氨基苯磺酰胺(简称磺胺)（12-1）的衍生物，此类药物的结构通式为(12-2)：（二）分类（1）局部感染用磺胺药（2）全身性感染用磺胺药（3）肠道感染用磺胺药（三）构效关系(1)对氨基苯磺酰胺是产生抗菌作用的基本结构。而且氨基和磺酰胺基必须互为对位。(2)在苯环上的其它位置引入其他任何取代基，或苯环用其它杂环代替时，其抗菌作用会降低或丧失。(3)芳香第一胺是抗菌活性的必需基团，N4氨基上的一个氢被其他基团取代，则必须在体内代谢成芳香第一胺才

3、有效，否则失效。（4）N1上的氢单取代可使药物的活性增加，抑菌作用多较磺胺强。二、磺胺类药物的理化性质（一）磺酰胺的性质1．酸性2．重金属离子取代反应（二）芳香第一胺的性质1．弱碱性2．自动氧化反应3．重氮化偶合反应4．与芳醛缩合反应磺胺嘧啶（SD）本品为白色或类白色的结晶或粉末，几乎不溶于水，易溶于氢氧化钠试液和氨试液，能溶于稀盐酸溶液。本品具芳香第一胺基，遇光易氧化变色。本品具有芳香第一胺基，可发生重氮化偶合反应，生成橙红色沉淀。本品的钠盐与硫酸铜试液生成黄绿色沉淀，放置后变为紫色。磺胺甲噁唑（SMZ）本品为白色结晶性粉末。几乎不溶于水，易溶于稀盐酸、氢氧化钠试液和

4、氨试液。本品具芳香第一胺基，遇光易氧化生成偶氮化合物和氧化偶氮化合物而变黄并逐渐加深。本品具有芳香第一胺基，可发生重氮化偶合反应，生成橙红色沉淀。本品的钠盐水溶液与硫酸铜试液作用，产生草绿色铜盐沉淀。甲氧苄啶（TMP）本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。几乎不溶于水，易溶于冰醋酸。本品的醇溶液加稀硫酸和碘试液，即生成棕褐色沉淀。第2节喹诺酮类抗菌药一、分类、结构特点和理化性质二、喹诺酮类代表药物一、喹诺酮类抗菌药的分类、结构特点与理化性质（一）分类第一代喹诺酮类药物主要有萘啶酸等第二代喹诺酮类药物主要有吡哌酸第三代喹诺酮类药物主要有诺氟沙星、氧氟沙星、环丙沙星等第

5、四代喹诺酮类药物主要有莫西沙星和加替沙星，是一类将环丙沙星的8位引人甲氧基而得到的衍生物。由于本类药物含有3位羧基、4位羰基及杂环，具有以下主要理化性质：1．本类药物含有羧基，显酸性。在水中溶解度小，但可溶于碱性水溶液中。2．本类药物遇光照可分解，对病人产生光毒性反应，应采取避光措施。3．本类药物结构中3位羧基、4位羰基，易与金属离子如钙、镁、铁等离子生成配合物，不仅降低药效，时间较长可造成体内的金属离子流失。（二）结构与性质诺氟沙星又名氟哌酸。本品为类白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。极微溶于水，易溶于盐酸、醋酸或氢氧化钠溶液。本品性质较稳定，但在光照下能发生分解

6、，有三种分解产物生成。本品与铁离子反应显红棕色。氧氟沙星本品为白色至微黄色结晶性粉末，无臭，味苦。难溶于水，易溶于冰醋酸，略溶于三氯甲烷、稀酸或氢氧化钠溶液。本品稳定性与诺氟沙星相似，遇光渐变色。盐酸环丙沙星本品为白色或微黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。能溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠。本品稳定性较好，在室温保存5年未发现异常。但其水溶液受热或长时间光照后，可检测出哌嗪开环产物和脱羧产物。本品溶液与丙二酸和醋酐反应，显红棕色。第3节抗结核病药一、抗生素类抗结核病药二、合成类抗结核病药一、抗生素类抗结核病药硫酸链霉素链霉胍链霉糖N-甲基葡萄糖胺链霉素是由链霉胍、链霉糖和N-甲

7、基葡萄糖胺组成。其分子结构中有三个碱性中心，能和各种酸成盐，临床上常用其硫酸盐。本品的干燥品在室温条件下性质较稳定，潮解后易变质。本品在酸性条件下可水解生成链霉胍和链霉双糖胺；链霉双糖胺可进一步水解生成链霉糖和N-甲基葡萄糖胺。链霉胍链霉双糖胺链霉糖N-甲基葡萄糖胺本品在碱性下水解产生的链霉糖经脱水和分子重排生成麦芽酚，麦芽酚在酸性条件下与三价铁离子作用，生成紫红色配合物。本品加氢氧化钠试液后发生水解生成链霉胍，加8-羟基喹啉乙醇液和次溴酸钠试液可发生坂口氏反应，溶液显橙红色。链霉素分子中具有醛基，易被氧化剂氧化成链霉素酸而使链霉素失效，