有机物的溶解性规律

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1、有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；非极性溶剂（有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）；2．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（—OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1．官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、、—NH2。（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(—CnH2n+1、—CH

2、=CH2、—C6H5等)、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解度逐渐降低；例如，溶解度CH2OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的解度越大；例如，溶解度：CH3CH2CH2OH

3、大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、安息香酸（苯甲酸）C6H5—COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH（上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团，为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R­—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团，故均难溶于水一：溶

4、剂极性参数表，方便以下比较展开剂。环已烷:-0.2、石油醚（Ⅰ类，30~60℃）、石油醚（Ⅱ类，60~90℃）、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2数值越大，极性越大二：常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称沸点℃(101.3kPa)溶解性毒性液氨-33.35能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧

5、化硫-10.08溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶剧毒甲胺-6.3是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯中等毒性，易燃二甲胺7.4是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚34.6微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷36.1与乙醇、乙醚等多数有

6、机溶剂混溶低毒性二氯甲烷39.75与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶低毒，麻醉性强二硫化碳46.23微溶与水，与多种有机溶剂混溶麻醉，强刺激性丙酮56.12与水、醇、醚、烃混溶低毒，类乙醇，但较大1，1-二氯乙烷57.28与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激性氯仿61.15与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶中等毒性，强麻醉性甲醇64.5与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶中等毒性，麻醉性四氢呋喃66优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入

7、微毒，经口低毒己烷68.7甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶低毒,麻醉性，刺激性三氟代乙酸71.78与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1，1，1-三氯乙烷74.0与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶低毒四氯化碳76.75与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒性最强乙酸乙酯77.112与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐低毒，麻醉性乙醇78.3与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混

8、溶微毒类，麻醉性丁酮79.64与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶低毒，毒性强于丙酮苯80.10难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶强烈毒性环己烷80.72与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶低毒，中枢抑制作用乙睛81.60与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶中等毒性，大量吸入蒸气