有机合成五一些形成C-C键的基本反应:烯基化(精编版)

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1、17/26/2021五、一些形成C-C键的基本反应(四)烯基化反应上海有机化学研究所2011年秋李昂7/26/20212一、概论二、基础知识构象分析有机反应的热力学和动力学构象对反应活性的影响立体电子效应三、氧化态的调整烯烃、醇和其他化合物的氧化烯烃、羰基化合物和其他化合物的还原四、C-X键形成反应五、一些形成C–C键的基本反应烯醇和烯醇负离子化学有机锂、镁和铜试剂的制备和反应自由基和卡宾(类卡宾)参与的反应烯基化反应六、周环反应非直观Diels-Alder反应1,3-偶极环加成反应/[2+2]反应电环化反应si

2、gmatropic重排七、生物正交反应八、课内讲座7/26/20213Wittig反应WittigandSchöllkopfChem.Ber.1954,87,1318.7/26/20214Wittig反应7/26/20215Wittig反应7/26/20216Wittig反应7/26/20217Wittig反应:一些非直观Wittig反应7/26/20218Wittig反应:BenzofuranSynthesisYuan,Y.;Men,H.;Lee,C.J.Am.Chem.Soc.2004,126,14720.7

3、/26/20219Wittig反应:卤代烯烃的合成/Stork-Zhaoolefination7/26/202110Wittig反应:卤代烯烃的合成Corey,E.J.;Fuchs,P.L.TetrahedronLett.1972,13,3769.Corey-Fuchsreaction7/26/202111Horner-Wadsworth-Emmons反应7/26/202112Horner-Wadsworth-Emmons反应:顺反选择性7/26/202113Horner-Wadsworth-Emmons反应:改

4、进Masamune-RoushconditionsStill-GennariOlefination7/26/202114Horner-Wittig反应R.E.Dolle,K.C.Nicolaou,J.Am.Chem.Soc.1985,107,1691.7/26/202115AsymmetricOlefination7/26/202116Seyferth–GilberthomologationBestmannmodificationD.Seyferth,R.S.MarmorandP.HilbertJ.Org.Che

5、m.1971,36,1379.S.Müller,B.Liepold,G.RothandH.J.BestmannSynlett1996,521.7/26/202117PetersonOlefinationNonstabilizedPetersonReagentsStabilizedPetersonReagents7/26/202118TebbeReactionandRelatedReactions7/26/202119TebbeVSWittig7/26/202120PetasisReagentPetasis-Fer

6、rierReactionPetasis,N.A.;Lu,S.-P.TetrahedronLett.1996,37,141.7/26/202121TebbeClaisenCascadeYangZ.,etal.Org.Lett.2008,9,665.7/26/202122JuliaOlefinationJulia-KochienskiOlefinationPaulR.Blakemore,WilliamJ.Cole,PhilipJ.Kocieński,AndrewMorleySynlett1998,26.PhilKoc

7、hienskiPavelKocovsky7/26/202123JuliaOlefination:Bryostatin2Synthesis7/26/202124Ramberg–BacklundreactionT.-L.Chan,S.Fong,Y.Li,T.-O.Man,C.-D.Poon,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1994,1771.ChanModification

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