酰基化反应精有机合成

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1、精细有机合成第三章、酰基化反应AcylationReaction1、概述2、芳环上的C--酰基化反应3、N--酰基化反应1.1、酰基及酰基化反应的含义酰基：有机酸或含氧的无机酸中除去一个或n个羟基后所剩余的基团。酰基化反应在有机物分子中的氧、氮、碳、硫原子上引入酰基的反应。JPU1.2、酰基化反应的类型C—酰化，生成产物是醛、酮或羧酸，等N—酰化，生成产物是酰胺O—酰化，生成产物是酯酰基化反应有以下几类：S—酰化，不常见2、C-酰基化反应的类型JPUC—酰基化反应的类型(1)芳环的C—酰基化酚酯的弗里斯(Fr

2、isK)重排F-C酰基化反应Houben-Hoesch反应等(2)烯、炔烃化合物的酰化C-酰基化反应的类型(3)羰基的α-酰基化酯的酰基化酮的酰基化C-酰基化反应的类型1,3-二羰基化合物的酰基化α-酰基化γ-酰基化催化剂催化剂有Lewis和质子酸两类，Lewis酸比质子酸强，AlCl3最常用。质子酸H2SO4，HF，poly-H3PO4，苯磺酸Lewis酸ZnCl2，FeCl3，SnCl2，AlCl3反应机理催化剂会和羰基络合，因此催化剂的需求量要多于酰化剂的量，如果是酸酐的话，要多于其两倍的量。没有串联反

3、应。酰化剂的类型酸酸酐酰氯其它酰化剂：酯、酰胺、烯酮溶剂及反应后处理因为Lewis酸和芳酮形成的络合物是固体，或粘稠液体，所以反应一般需要加溶剂。由于反应后生成的芳酮与催化剂络合，反应后需用水分解。一般要将反应液倒入冰水中。与F-C烷基化反应比较酰基化反应不易发生串联反应、重排反应；芳烃烷基化合物的合成一般用酰基化反应；催化剂用量不同。3、N-酰基化反应N-酰基化反应比C-酰基化反应容易进行，一般不需要催化剂；N-酰基化反应的酰化剂可以是酸、酸酐、酰氯和光气（三光气、碳酸二甲酯）；产物都是酰胺。3、N-酰基化

4、反应羧酸为酰基化剂水解反应得到的是原来的胺，因此，将胺基化合物酰化为酰胺是保护氨基的好方法。酸酐为酰基化剂反应不可逆，如果是双氨基，只酰化一个的话，可用盐酸成盐。在酸催化下。3、N-酰基化反应酰氯为酰基化剂由于生成盐酸会和氨基成盐，所以需要在碱性介质中进行。3、N-酰基化反应光气活性比较大，但毒性很大，现在用碳酸二甲酯代替。光气为酰化剂3、N-酰基化反应脂肪胺的酰化和芳香胺的酰化比较酚的酰化和醇的酰化比较课后作业1、总结F-C烷基化和F-C酰基化反应的异同点。JPU本节课结束！谢谢！JPU