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1、有机化学胡波涛2008年7月四川省阆中中学校第1章绪论1.1有机化合物和有机化学1.有机化合物(简称有机物)的定义(organiccompound)含碳化合物或碳氢化合物(简称烃)及其衍生物.(母体)(H被其它原子或基团取代)组成元素:C、H、O、N、S、P、X(卤素)等.Organ:器官;“有机”的原意:具有生命力(受当时生命力学说的影响)有机物和无机物遵循着同样的化学规律,二者之间没有不可逾越的鸿沟.CO、CO2、H2CO3及其盐类的性质更接近于无机物,放在无机化学中学习.2.有机化学的课程内容和特点内容:包括有机
2、物的结构、命名、制备、物理性质与化学性质、官能团之间的相互转化,以及在此基础之上建立起来的规律和理论.特点:基础课4.学习方法和要求(1)以课件为纲,紧扣教材内容,既要注意保持学科知识的完整性、连贯性和系统性,又要结合专业特点有所侧重.(2)坚持听课,课后自觉复习,按时独立完成作业.(3)注意对相关知识的归纳和总结,在理解的基础上记忆.(4)不耻下问,注意与老师和同学的沟通和交流.1.2有机化学与生命科学的互动和融合有机化学广泛地渗透到生命科学的各个领域:生物化学、分子生物学、医学、药学、农学,并为生命科学的研究提供理
3、论基础和实验基础.生命科学则为有机化学的发展充实了丰富的内容.有机化学和生命科学之间的交叉和融合,导致了许多新的科学发现,并将不断推动两门学科的发展.学习并掌握有机化学的基本知识和理论,有利于深刻认识生命现象的化学本质,在分子水平上深入认识和研究探索生命的奥秘.1.3有机化合物中的分子结构1.3.1有机化合物的化学键——共价键共价键(covalentbond)的定义:原子之间以共用电子对的方式形成的化学键.按成键方式,共价键分为两种基本类型:σ键和π键阐述共价键的形成和本性的基本理论:①价键理论(简称V.B法)②轨道杂
4、化理论③共振论④分子轨道理论(简称M.O法)其中,轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.表征共价键基本性质(属性)的物理量:①键长②键角反映了有机物分子的空间构型.③键能(E)和键离解能(D)衡量共价键强度的物理量.对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的平均值.例如甲烷中的C–H键.④键的极性由于成键原子的电负性不同而引起的.成键原子的电负性差值越大,键的极性越强.偶极矩是衡量共价键极性大小的物理量,用µ表示.µ=q.d偶极矩µ的单位是C.m即库仑.米偶极矩是一个矢量,其方向用+表示.分子的偶极矩是分子中各
5、个键偶极矩的矢量和.[补充]共价键理论:1.价键理论1927年(德)HeitlerandLondon提出利用量子力学中的SchrÖdinger方程近似处理氢分子结果的推广.(薛定锷方程)成键电子的运动定域于成键原子之间.一个原子有几个未成对电子,就可与几个自旋相反的电子配对,其原子轨道相互重叠成键.重叠的部分越大,体系能量降低越多,所形成的共价键越牢固.一个原子的化合价就是这个原子的未成对电子数.共价键的饱和性共价键的方向性:只有两个原子轨道以某一方向接近,相互间有最大重叠时,才能形成稳定的共价键.(各原子轨道形状:S
6、:球形P:反八字形)2.分子轨道理论1932年(美)密立根和(德)洪特提出成键电子的运动并不局限于成键原子之间,而是在整个分子的区域内,即在整个分子体系的三维空间内,都有一定的分布概率(ψ2)，成键电子的运动是离域的.分子轨道包括:成键轨道、反键轨道(能量由低到高)分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小,仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振论)解释有机物的结构.3.轨道杂化理论1931年Pauling和S
7、later提出碳原子的外层电子构型为2s22px2py,未成对电子数为2,在有机物中碳原子的化合价为什么不是2价而是4价?轨道杂化理论认为,在形成分子的瞬间,碳原子首先从基态吸收能量,经电子跃迁到激发态:跃迁2px2py2pz2px2py2pz2s2s基态碳原子激发态碳原子此激发态碳原子还要进一步发生轨道杂化—混合再平均分配,也就是由激发态的2s轨道和2p轨道以不同的组合方式相互作用形成杂化轨道.有机碳原子的杂化轨道,通常有以下三种:11(1)sp3杂化轨道杂化2px2py2pzsp3杂化态2s激发态碳原子sp3杂化轨
8、道的形状:简化为:四个sp3杂化轨道在空间的排列方式:正四面体形四个sp3杂化轨道分别指向以碳原子为中心的正四面体的四个顶点,相互成109.5°角.sp3杂化轨道用于形成单键(含1个σ键).例:甲烷CH4的结构σ键:两个原子轨道沿键轴方向头对头地重叠所构成的共价键.σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,可沿键轴自由旋转.(2)sp2杂
